N-Benzyl-2,4,6-tribromoaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-2,4,6-tribromoaniline
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₃N
• 分子量: 419.941
• InChiKey: WHHFUJPQJHCTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-(2,4,6-tribromophenyl)methanimine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Benzyl-2,4,6-tribromoaniline
  参考文献：
  名称：

  N取代的3-氨基-4-卤代吡啶的合成：由Brønsted和Lewis酸介导的顺序Boc去除/还原胺化

  摘要：

  N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶是有价值的合成中间体，因为它们易于提供与咪唑并吡啶和类似杂环系统的接触。N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶的直接合成是有问题的，因为在这些体系中还原性胺化和碱促进的烷基化是困难的。描述了由三氟乙酸和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的高产率的脱保护/烷基化方案，其提供了广泛范围的N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶。该方案无需色谱即可提供许多高纯度的反应产物。还为失活的苯胺建立了类似的还原胺化条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02966

文献信息

• Highly selective N-Alkylation of amines promoted on silica: An efficient and recyclable surface
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1039/b905878h

  日期：——

  N-Alkylation of amines suffers from competing over alkylations. At the same time, use of strong base and other harsh conditions greatly limits providing a practical, generalized and selective procedure. Activated silica gel has been found to promote N-alkylations of amines. Here, we studied N-alkylation of amines with various types of alkyl halides, which finally constitute practical, highly selective and eco-friendly conditions for mono- or bis-alkylated amines at ambient temperature with recyclability of silica.

  胺类的N-烷基化面临竞争性过烷基化的问题。同时，强碱和其他苛刻条件的使用大大限制了提供实际、普遍和选择性的程序。研究发现活化硅胶能够促进胺类的N-烷基化。在此，我们研究了与各种烷基卤化物作用的胺类N-烷基化，最终构建了在环境温度下、具有可再生硅胶的单烷基或双烷基化胺的实用、高选择性和环保条件。
• Synthesis of <i>N</i>-Substituted 3-Amino-4-halopyridines: A Sequential Boc-Removal/Reductive Amination Mediated by Brønsted and Lewis Acids
  作者：Christopher A. Wilhelmsen、Alexandre D.C. Dixon、John D. Chisholm、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02966

  日期：2018.2.2

  readily provide access to imidazopyridines and similar heterocyclic systems. The direct synthesis of N-substituted 3-amino-4-halopyridines is problematic, as reductive aminations and base-promoted alkylations are difficult in these systems. A high yielding deprotection/alkylation protocol mediated by trifluoroacetic acid and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is described, providing access to a wide

  N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶是有价值的合成中间体，因为它们易于提供与咪唑并吡啶和类似杂环系统的接触。N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶的直接合成是有问题的，因为在这些体系中还原性胺化和碱促进的烷基化是困难的。描述了由三氟乙酸和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的高产率的脱保护/烷基化方案，其提供了广泛范围的N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶。该方案无需色谱即可提供许多高纯度的反应产物。还为失活的苯胺建立了类似的还原胺化条件。