(Z)-5-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,13-dioxo-1-phenyl-15-((R)-1-phenylethoxy)-2-oxa-4,6,14-triazahexadec-4-en-16-oic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,13-dioxo-1-phenyl-15-((R)-1-phenylethoxy)-2-oxa-4,6,14-triazahexadec-4-en-16-oic Acid
• 英文别名: 2-[7-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]heptanoylamino]-2-[(1R)-1-phenylethoxy]acetic acid
• 化学式: C₃₄H₄₀N₄O₈
• 分子量: 632.714
• InChiKey: CNTCTUXOKIGDMQ-GOWJNXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-aminobutyl)(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propyl)carbamate 、 (Z)-5-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,13-dioxo-1-phenyl-15-((R)-1-phenylethoxy)-2-oxa-4,6,14-triazahexadec-4-en-16-oic Acid 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-[4-[[(2S)-2-[7-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]heptanoylamino]-2-[(1R)-1-phenylethoxy]acetyl]amino]butyl]-N-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamate 、
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (S)-(−)- and (R)-(+)-enantiomers of 15-deoxyspergualin (15-DSG)

  摘要：

  An efficient synthesis of the (S)-(-)- and (R)-(+)-enantiomers of 15-deoxyspergualin (15-DSG) is reported. The synthesis involves preparative HPLC separation and subsequent hydrogenolysis of two diastereoisomers 10a and 10b of fully protected 15-DSG penultimates. Alternatively, diastereomerically pure amide 10b (97% de) was also prepared from acid 8b (97% de), which was obtained via crystallization of a 1:1 diastereomeric mixture of 8a and 8b. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00350-5