3-benzylthiazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylthiazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Phenylmethyl-2-thiazolidinone；3-benzyl-1,3-thiazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: GTICQGOZOAWNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-1,4-thiomorpholine-2,3-dion-2-oxime 在 potassium carbonate 、 一氯丙酮 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzylthiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Szabadkai, I.; Harsanyi, K.; Szantay, Cs., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 3-4, p. 529 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2-one 1,1-dioxide as inhibitors of Escherichia coli β-ketoacyl-ACP-synthase III (FabH)
  作者：Mamoun M. Alhamadsheh、Norman C. Waters、Donald P. Huddler、Mara Kreishman-Deitrick、Galina Florova、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.067

  日期：2007.2

  coli FabH (ecFabH), but not Mycobacterium tuberculosis FabH (mtFabH) or Plasmodium falciparum KASIII (PfKASIII). The activity against ecFabH ranges from 0.9 to >100microM and follows a consistent general SAR trend. Many of the compounds were shown to have antimalarial activity against chloroquine (CQ)-sensitive (D6) P. falciparum (IC(50)=5.3microM for the most potent inhibitor) and some were active against

  已经合成了一系列环状砜，并且已经研究了它们对β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的活性。这些化合物对大肠杆菌FabH（ecFabH）具有选择性活性，但对结核分枝杆菌FabH（mtFabH）或恶性疟原虫KASIII（PfKASIII）没有选择性。针对ecFabH的活性范围从0.9到> 100microM，并遵循一致的一般SAR趋势。已显示许多化合物对氯喹（CQ）敏感（D6）恶性疟原虫具有抗疟疾活性（最有效的抑制剂，IC（50）= 5.3microM），有些对大肠杆菌具有活性（MIC = 6.6microg）。 / ml（最有效的抑制剂）。
• 2-thiazolidinone derivatives, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04937252A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  The present invention relates to novel 2-thiazolidinone derivatives of the general formula (I), ##STR1## wherein A stands for hydrogen, halogen or a C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or nitro group; and n is 0 or 1. The compounds according to the invention show a cytoprotective and gastric acid secretion-inhibiting effect and thus, may be used in the therapy of gastric and duodenal ulcers.

  本发明涉及一般式（I）的新型2-噻唑啉酮衍生物，其中A代表氢、卤素或C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或硝基基团；n为0或1。根据本发明的化合物显示出细胞保护和抑制胃酸分泌的作用，因此可用于治疗胃溃疡和十二指肠溃疡。
• Ruthenium-Catalyzed<i>O</i>- to<i>S</i>-Alkyl Migration: A Pseudoreversible Barton-McCombie Pathway
  作者：William Mahy、Pawel Plucinski、Jesús Jover、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/anie.201505280

  日期：2015.9.7

  A practical ruthenium‐catalyzed O‐ to S‐alkyl migration affords structurally diverse thiooxazolidinones in excellent yields. Our studies suggest this catalytic transformation proceeds through a pseudoreversible radical pathway drawing mechanistic parallels to the classic Barton–McCombie reaction.

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。
• 一种噻唑烷酮化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110294719B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明涉及一种噻唑烷酮化合物的合成方法，该反应为在碱试剂和碘的催化条件下，苄基卤化合物与2‑(甲硫基)‑4,5‑二氢噻唑，在溶剂中加热条件下一锅法反应合成噻唑烷酮类化合物类化合物。该合成方法起始原料简单易得、产物产率高、操作简便，除终产物外，中间产物为2‑恶唑烷硫酮，极易转化为最终产物噻唑烷酮，因此无需进行中间体分离。本发明使用的原料量较少，价格低廉，能减少资金和劳动力的投入量,为噻唑烷酮类化合物提供一种简洁高效的制备方法。本发明具有良好的实用价值和社会经济效率，对同类产品及下游产品的工艺开发具有很好的借鉴意义。
• KO<i>t</i>-Bu-promoted selective ring-opening <i>N</i>-alkylation of 2-oxazolines to access 2-aminoethyl acetates and <i>N</i>-substituted thiazolidinones
  作者：Qiao Lin、Shiling Zhang、Bin Li

  DOI：10.3762/bjoc.16.44

  日期：——

  2-methyl-2-oxazoline or 2-(methylthio)-4,5-dihydrothiazole with benzyl halides under basic conditions is described for the first time. The method provides a convenient and practical pathway for the synthesis of versatile 2-aminoethyl acetates and N-substituted thiazolidinones with good functional group tolerance and selectivity. KOt-Bu not only plays an important role to promote this ring-opening N-alkylation

  首次描述了碱性条件下2-甲基-2-恶唑啉或2-（甲硫基）-4,5-二氢噻唑与苄基卤化物的有效且简单的KO t -Bu促进的选择性开环N-烷基化。该方法为合成具有良好官能团耐受性和选择性的通用2-氨基乙酸乙酯和N-取代的噻唑烷酮提供了方便实用的途径。KO t -Bu不仅在促进该开环N-烷基化中起重要作用，而且还充当氧供体。