1-[2-[[2-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-1H-indolyloxy]ethyl]methylamino]ethyl]-2-imidazolidinone Maleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[2-[[2-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-1H-indolyloxy]ethyl]methylamino]ethyl]-2-imidazolidinone Maleate
• 英文别名: (Z)-but-2-enedioic acid;1-[2-[2-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)indol-3-yl]oxyethyl-methylamino]ethyl]imidazolidin-2-one
• 化学式: C₄H₄O₄*C₂₂H₂₄ClFN₄O₂
• 分子量: 546.983
• InChiKey: OTHLPSMJGSCMNF-BTJKTKAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(methylamino)ethyl]imidazolidin-2-one 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 4-甲基-2-戊酮 、 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyethyloxy)-indole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-[2-[[2-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-1H-indolyloxy]ethyl]methylamino]ethyl]-2-imidazolidinone Maleate
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 1-arylindole compounds

  摘要：

  提供了具有一般式(I)的3-取代1-芳基吲哚化合物##STR1##其中Ar是可选择取代的芳基基团；X代表双价碳氢基团，亚甲氧基或-硫代氧基；R.sup.1-R.sup.4是氢或其他取代基；R.sup.5是氢，烷基，烯基等；R.sup.6和R.sup.7分别是氢，烷基，烯基等；R.sup.8是烷基，烯基或R.sup.8代表一种具有式1a或1b的基团；其中n是2-8的整数；W是O或S；U是N或CH；Z是(CH.sub.2).sub.m，m为2或3，1,2-苯基可选择取代为卤素或三氟甲基，CH.dbd.CH，COCH.sub.2或CSCH.sub.2；V是O，S，CH.sub.2或NR.sup.10，其中R.sup.10是氢，烷基，烯基，环烷基等；U.sup.1是O，S，CH.sub.2或一个基团NR.sup.11，其中R.sup.11是氢，烷基，烯基等；V.sup.1是NR.sup.12 R.sup.13，OR.sup.14，SR.sup.15或CR.sup.16 R.sup.17 R.sup.18，其中R.sup.12-R.sup.18是作为R.sup.10取代基；R.sup.9是氢，烷基，烯基或炔基；或R.sup.9与R.sup.7连接形成环；或R.sup.8和R.sup.9与它们连接的氮原子一起形成吗啡啉基或哌啶基，后者可选择取代为烷基或式1a或1b的基团，或者是一个氨基甲酰基团。这些化合物表现出中枢抗5-羟色胺活性，并在治疗中枢神经系统疾病中有用。

  公开号：

  US05789404A1

文献信息

• 3-Substituted 1-arylindole compounds as 5-HT2 antagonists
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0939077A2

  公开（公告）日：1999-09-01

  3-substituted 1-arylindole compound having general Formula I wherein Ar is an optionally substituted aryl group; X represents a bond, a divalent hydrocarbon group or methyleneoxy or -thioxo; R1_R4 are hydrogen or substituents; R5 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, alkyl or alkenyl; R6 and R7 are hydrogen, alkyl or alkenyl; R8 is alkyl or alkenyl a group of Formula 1a or 1b : wherein; W is O or S; U is N or CH ; Z is (CH2)m, 1,2-phenylene, CH=CH, COCH2 or CSCH2-; V is O, S, CH2, or NR10, wherein R10 is hydrogen or alkyl; U1 is O, S, CH2 or NR11, wherein R11 is as R10; and V1 is NR12R13, OR14, SR15 or CR16R17R18, where each of R12-R18 are as the R10-substituents; R9 is hydrogen or alkyl; or R9 is linked to R7 to form a ring; or R8 and R9 together form a morpholinyl or piperidinyl ring, the latter optionally substituted by alkyl or a group of Formula 1a or 1b, or a carbamoyl group, show central antiserotonergic activity and possibly also antidopaminergic activity and are, accordingly, useful in the treatment of central nervous system (CNS) disorders. The compounds are prepared by methodt known pr. se.

  通式 I 的 3-取代 1-芳基吲哚化合物 其中 Ar 是任选取代的芳基； R1_R4 是氢或取代基；R5 是氢、羟基、烷氧基、卤素、三氟甲基、烷基或烯基； R6 和 R7 是氢、烷基或烯基； R8 是式 1a 或 1b 的烷基或烯基： 其中；W 是 O 或 S；U 是 N 或 CH；Z 是 (CH2)m、1,2-亚苯基、CH=CH、COCH2 或 CSCH2-；V 是 O、S、CH2 或 NR10，其中 R10 是氢或烷基；U1 是 O、S、CH2 或 NR11，其中 R11 与 R10 相同；以及 V1 是 NR12R13、OR14、SR15 或 CR16R17R18，其中每个 R12-R18 与 R10 取代基相同； R9 是氢或烷基；或 R9 与 R7 连接形成一个环；或 R8 和 R9 共同形成吗啉基或哌啶基环，后者可选择被烷基或式 1a 或 1b 基团或氨基甲酰基取代、 显示出中枢抗iserotonergic活性，也可能显示出抗多巴胺能活性，因此可用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病。这些化合物是通过已知的方法制备的。
• 3-SUBSTITUTED 1-ARYLINDOLE COMPOUNDS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0734384B1

  公开（公告）日：2000-08-09
• 3-substituted 1-arylindole compounds
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US05789404A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  3-Substituted 1-arylindole compounds are provided having general formula (I) ##STR1## wherein Ar is an optionally substituted aryl group; X represents a divalent hydrocarbon group, methyleneoxy or -thioxo; R.sup.1 -R.sup.4 are hydrogen or other substituents; R.sup.5 is hydrogen, alkyl, alkenyl, etc.; R.sup.6 and R.sup.7 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, etc.; R.sup.8 is alkyl, alkenyl or R.sup.8 represents a group of formula 1a or 1b; wherein n is an integer from 2-8; W is O or S; U is N or CH; Z is (CH.sub.2).sub.m, m being 2 or 3, 1,2-phenylene optionally substituted with halogen or trifluoromethyl, CH.dbd.CH, COCH.sub.2 or CSCH.sub.2 ; V is O, S, CH.sub.2 or NR.sup.10, wherein R.sup.10 is hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, etc.; U.sup.1 is O, S, CH.sub.2 or a group NR.sup.11, wherein R.sup.11 is hydrogen, alkyl, alkenyl, etc.; and V.sup.1 is NR.sup.12 R.sup.13, OR.sup.14, SR.sup.15 or CR.sup.16 R.sup.17 R.sup.18, where R.sup.12 -R.sup.18 are as the R.sup.10 substituents; R.sup.9 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl; or R.sup.9 is linked to R.sup.7 to form a ring; or R.sup.8 and R.sup.9 together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl or piperidinyl ring, the latter optionally substituted by alky or a group of formula 1a or 1b, or a carbamoyl group. Said compounds show central antiserotonergic activity and are useful in the treatment of central nervous system disorders.

  提供了具有一般式(I)的3-取代1-芳基吲哚化合物##STR1##其中Ar是可选择取代的芳基基团；X代表双价碳氢基团，亚甲氧基或-硫代氧基；R.sup.1-R.sup.4是氢或其他取代基；R.sup.5是氢，烷基，烯基等；R.sup.6和R.sup.7分别是氢，烷基，烯基等；R.sup.8是烷基，烯基或R.sup.8代表一种具有式1a或1b的基团；其中n是2-8的整数；W是O或S；U是N或CH；Z是(CH.sub.2).sub.m，m为2或3，1,2-苯基可选择取代为卤素或三氟甲基，CH.dbd.CH，COCH.sub.2或CSCH.sub.2；V是O，S，CH.sub.2或NR.sup.10，其中R.sup.10是氢，烷基，烯基，环烷基等；U.sup.1是O，S，CH.sub.2或一个基团NR.sup.11，其中R.sup.11是氢，烷基，烯基等；V.sup.1是NR.sup.12 R.sup.13，OR.sup.14，SR.sup.15或CR.sup.16 R.sup.17 R.sup.18，其中R.sup.12-R.sup.18是作为R.sup.10取代基；R.sup.9是氢，烷基，烯基或炔基；或R.sup.9与R.sup.7连接形成环；或R.sup.8和R.sup.9与它们连接的氮原子一起形成吗啡啉基或哌啶基，后者可选择取代为烷基或式1a或1b的基团，或者是一个氨基甲酰基团。这些化合物表现出中枢抗5-羟色胺活性，并在治疗中枢神经系统疾病中有用。