4-methyl-2-(thiophen-2-yl)-2-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-(thiophen-2-yl)-2-pentanol
• 英文别名: 4-Methyl-2-thiophen-2-ylpentan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆OS
• 分子量: 184.302
• InChiKey: SVWNBHFCNIWRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 4-methyl-2-(thiophen-2-yl)-2-pentanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 以7%的产率得到rac-(3aS,4R,5R,8bS)-4-isopropyl-5-methyl-2-phenyl-3a,4,5,8b-tetrahydro-1H-thieno[3,2-e]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的2-乙烯基噻吩和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder / Ene级联反应导致5-（吡咯烷基-3-基）噻吩并[3,2-e]异吲哚

  摘要：

  在我们之前有关吲哚和吡咯的研究的扩展中，使用N-苯基马来酰亚胺作为双亲物，探索了取代的2-乙烯基噻吩的Diels-Alder化学。由噻吩分两步制备二烯，方法是先加入各种酮，然后进行脱水（总收率为40-60％）。尽管大多数二烯是作为区域异构体混合物获得的，但Diels–Alder衍生的产品很容易通过色谱法纯化。主要的环加成途径是内Diels–Alder加成，随后是外切烯添加第二个亲二烯体分子（产率19-33％）。几种产品用阮内镍脱硫（收率48-62％）。不幸的是，没有噻吩衍生的产品显示出以前报道的吲哚类似物有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3327
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 4-甲基-2-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-methyl-2-(thiophen-2-yl)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的2-乙烯基噻吩和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder / Ene级联反应导致5-（吡咯烷基-3-基）噻吩并[3,2-e]异吲哚

  摘要：

  在我们之前有关吲哚和吡咯的研究的扩展中，使用N-苯基马来酰亚胺作为双亲物，探索了取代的2-乙烯基噻吩的Diels-Alder化学。由噻吩分两步制备二烯，方法是先加入各种酮，然后进行脱水（总收率为40-60％）。尽管大多数二烯是作为区域异构体混合物获得的，但Diels–Alder衍生的产品很容易通过色谱法纯化。主要的环加成途径是内Diels–Alder加成，随后是外切烯添加第二个亲二烯体分子（产率19-33％）。几种产品用阮内镍脱硫（收率48-62％）。不幸的是，没有噻吩衍生的产品显示出以前报道的吲哚类似物有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3327