2-(o-tolylthio)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(o-tolylthio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)sulfanyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: IYEFOEPGHJPUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(o-tolylthio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并咪唑与芳基碘的无配体 CuI 催化的化学选择性 S-芳基化

  摘要：

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610655

文献信息

• Ligand-Free CuI-Catalyzed Chemoselective S-Arylation of 2-Mercaptobenzimidazole with Aryl Iodides
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0037-1610655

  日期：2018.9

  A practical and efficient strategy for the chemoselective C–S cross-coupling of 2-mercaptobenzimidazole derivatives with a range of substituted aryl iodides is described. Under the optimized conditions of 5 mol% CuI and 100 °C, a variety of S-arylated products were obtained in good to excellent yields (up to 92 %) without the need for assisting ligands.

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。