phenyl(piperidin-4-yl)(pyridin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: phenyl(piperidin-4-yl)(pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: 4-[(2-pyridinyl)(phenyl)hydroxymethyl]piperidine；phenyl-piperidin-4-yl-pyridin-2-ylmethanol
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: UJKBESBLYKDTSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(piperidin-4-yl)(pyridin-2-yl)methanol 、 1-(2-溴乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 生成 1-[2-[4-[(2-Pyridinyl)(phenyl)hydroxymethyl]piperidinyl]ethyl]-1,3-dihydro-2(2H)-benzimidazolone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-亚苄基-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 phenyl(piperidin-4-yl)(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  6-azacyclonol-2,4,6-trimethylpyridin-3-ol 衍生物的合成和抗癌评价：M3 毒蕈碱乙酰胆碱受体介导的环己基衍生物在雄激素难治性前列腺癌中的抗癌活性

  摘要：

  我们最近报道了 2,4,5-trimethylpyridin-3-ol 和 C(6)-azacyclonol，其代号为 BJ-1207，通过抑制 A549 人肺癌细胞中 NOX 衍生的 ROS 显示出有希望的抗癌活性。本研究的重点是对 BJ-1207 的氮杂环醇部分进行结构修饰，以寻找具有更好抗癌活性的化合物。制备了 10 种新化合物 ( 3A – 3J)，并评估了它们对 18 种癌细胞系增殖的抑制作用，作为初步筛选。在BJ-1207的10种衍生物中，化合物3A和3J对DU145和PC-3、雄激素难治性癌细胞系（ARPC）的影响大于母体化合物和化合物3A显示出比3J更好的活性。在 DU145 异种移植绒毛膜尿囊膜 (CAM) 肿瘤模型中也观察到化合物3A 的抗肿瘤活性。此外，使用 DeepZema® 服务器进行的基于配体的靶标预测和分子对接研究表明，化合物3A是 M3 毒蕈碱乙酰胆碱受体 (M3R)

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104805

文献信息

• Synthesis and SAR of selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists
  作者：Gopi Kumar Mittapalli、Danielle Vellucci、Jun Yang、Marion Toussaint、Shaun P. Brothers、Claes Wahlestedt、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.107

  日期：2012.6

  Highly potent and selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists are reported. The systematic SAR exploration of a hit molecule N-(4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide, identified from HTS, led to the discovery of highly potent NPY Y2 antagonists 16 (CYM 9484) and 54 (CYM 9552) with IC50 values of 19 nM and 12 nM respectively.

  报告了高效和选择性的小分子神经肽 Y Y2 受体拮抗剂。从 HTS 鉴定的命中分子N- (4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide的系统 SAR 探索导致发现了高效的 NPY Y2 拮抗剂16 (CYM 9484)和54 (CYM 9552)，IC 50值分别为 19 nM 和 12 nM。
• Piperidine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04680296A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  Piperidine derivatives which are compounds of formula (I) ##STR1## wherein Ar.sub.1 and Ar.sub.2 independently represent a phenyl group optionally substituted by a halogen atom, a thienyl group or a pyridinyl group, A represents an alkylene group of 2 to 6 carbon atoms, X represents a CO group or a bond, R.sub.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, either R.sub.2 represents a hydrogen atom and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, or R.sub.2 and R.sub.3 together represent a bond, and R.sub.4 represents a hydrogen or halogen atom, or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are useful as antiallergics and antipruritics.

  Piperidine衍生物是化学式(I)的化合物，其中Ar.sub.1和Ar.sub.2分别表示一个苯基，可以被卤素原子、噻吩基团或吡啶基团取代，A表示2到6个碳原子的烷基团，X表示一个CO基团或一个键，R.sub.1表示一个氢原子或1到4个碳原子的烷基团，要么R.sub.2表示一个氢原子，R.sub.3表示一个氢原子或一个羟基，要么R.sub.2和R.sub.3一起表示一个键，R.sub.4表示一个氢原子或卤素原子，或其药用可接受的酸盐作为抗过敏和止痒药物。
• ——
  作者：MANOURY P.、 BINET J.、 DEWITTE E.

  DOI：——

  日期：——
• US4680296A
  申请人：——

  公开号：US4680296A

  公开（公告）日：1987-07-14