ethyl (9E)-9-(8-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-1,4-methanofluorene-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl (9E)-9-(8-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-1,4-methanofluorene-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,9E,11R)-9-(8-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)tetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-3(8),4,6-triene-6-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₀O₂
• 分子量: 398.545
• InChiKey: WKEFYLJHJYULNK-DIOLFTQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 3-(5-bromo-pent-1-ynyl)-benzoic acid ethyl ester 、 norbornene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 (2-furyl)phosphine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl (9E)-9-(8-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-1,4-methanofluorene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Norbornene Shuttle：通过多个C ？合成四取代的螺旋烯烃的多组分多米诺骨牌合成。H功能化

  摘要：

  我们可以跳舞吗？在拟议的钯催化标题反应机理中，紧张的链烯降冰片烯（或降冰片二烯）以催化“方形舞”的形式进入和退出催化循环，在形成四个碳的过程中既充当促进剂，又充当偶联伙伴。碳键，其中两个通过挑战CH活化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200805512

文献信息

• The Norbornene Shuttle: Multicomponent Domino Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes through Multiple CH Functionalization
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Nikolas Bieler、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200805512

  日期：2009.2.9

  Within the proposed mechanism for the palladium‐catalyzed title reaction, the strained alkene norbornene (or norbornadiene) enters and exits the catalytic cycle in a catalytic “square dance”, acting as both a promoter and a coupling partner in the formation of four carbon–carbon bonds, two of them by challenging CH activation processes.

  我们可以跳舞吗？在拟议的钯催化标题反应机理中，紧张的链烯降冰片烯（或降冰片二烯）以催化“方形舞”的形式进入和退出催化循环，在形成四个碳的过程中既充当促进剂，又充当偶联伙伴。碳键，其中两个通过挑战CH活化过程。