2-methyl-4-(o-tolyl)but-3-yn-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(o-tolyl)but-3-yn-2-amine
• 英文别名: 2-Methyl-4-(2-methylphenyl)but-3-yn-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: KEWKXONYLQWDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(o-tolyl)but-3-yn-2-amine 在 silver(I) acetate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 diethyl (Z)-1-((4,4-dimethyl-2-oxo-3-propyloxazolidin-5-ylidene)(o-tolyl)methyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自炔丙基胺的银催化羧化环化反应的乙烯基-银中间体进行立体选择性胺化。

  摘要：

  实现了基于乙烯基-银中间体的亲电胺化的氨基乙烯基恶唑烷酮的立体选择性合成，该乙烯基-银中间体是通过银催化的二氧化碳并入炔丙基胺而生成的。通过单晶X射线分析和NOE测量来确定胺化产物的几何形状，并且阐明该几何形状被证明与根据先前的银催化的将二氧化碳固定在炔丙基胺衍生物上所预测的几何形状相反。这种意外的立体选择性可以通过基本机理成功解释。

  DOI：

  10.1039/d0cc02273j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2-methyl-4-(o-tolyl)but-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,5-三甲酸三甲苯酯（TFBen）促进的钯催化的炔丙基胺合成2-Oxo-2,5-二氢吡咯的羰基化反应。

  摘要：

  在这封信中，我们开发了钯催化的炔丙基胺环羰基化的方法。苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）已被研究用作CO的来源，也是主要的促进剂。以容易的方式以良好的产率（高达90％）生产了各种取代的2-氧代-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04147

文献信息

• Benzene-1,3,5-triyl Triformate (TFBen)-Promoted Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Oxo-2,5-dihydropyrroles from Propargyl Amines
  作者：Jun Ying、Zhengjie Le、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04147

  日期：2020.1.3

  In this letter, we developed a palladium-catalyzed procedure for the cyclocarbonylation of propargyl amines. Benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) has been explored as the CO source and also as the key promotor. Various substituted 2-oxo-dihydropyrroles were produced in a facile manner in good yields (up to 90%).

  在这封信中，我们开发了钯催化的炔丙基胺环羰基化的方法。苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）已被研究用作CO的来源，也是主要的促进剂。以容易的方式以良好的产率（高达90％）生产了各种取代的2-氧代-二氢吡咯。
• Ag(I)-Mediated Annulation of 2-(2-Enynyl)pyridines and Propargyl Amines to Access 1-(2<i>H</i>-Pyrrol-3-yl)indolizines
  作者：Feng Li、Qing Yang、Ming-Yue Liu、Pei-Xuan An、Ya-Long Du、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02024

  日期：2024.1.5

  An effective Ag(I)-mediated annulation of 2-(2-enynyl)pyridines and propargyl amines was developed, unexpectedly affording a broad range of functionalized 1-(2H-pyrrol-3-yl)indolizines in moderate to excellent yields. The developed method is characterized by operational simplicity, ready availability of starting materials, high regioselectivity, and broad substrate scope under mild reaction conditions

  开发了一种有效的 Ag(I) 介导的 2-(2-烯炔基)吡啶和炔丙基胺的环化，出乎意料地以中等至优异的产率提供了广泛的官能化 1-(2 H-吡咯-3-基)中氮茚。该方法具有操作简单、起始原料易得、区域选择性高、反应条件温和、底物范围广等特点。 Ag(I) 促进的 2-(2-烯炔基)吡啶和炔丙基胺的环化可能导致螺吲嗪的形成，其开环重排可能产生 1-(2 H-吡咯-3-基) ）中氮茚。此外，还研究了克级反应和合成转化。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 1,5‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐pyrrol‐2‐ones from Propargyl Amines and Benzyl Chlorides
  作者：Zhengjie Le、Yiwen Zhu、Zhi‐Peng Bao、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100001

  日期：2021.3.29

  A palladium‐catalyzed double carbonylation of propargyl amines and benzyl chlorides employing benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) as the CO source has been developed. By using this protocol, various 1,5‐dihydro‐2H‐pyrrol‐2‐ones were produced in good yields.

  已经开发了使用苯-1,3,5-三甲酸三甲酸乙酯（TFBen）作为CO源的钯催化的炔丙基胺和苄基氯的双羰基化反应。通过使用该协议，以高收率生产了各种1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮。
• Stereoselective amination <i>via</i> vinyl-silver intermediates derived from silver-catalyzed carboxylative cyclization of propargylamine
  作者：Yuta Sadamitsu、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/d0cc02273j

  日期：——

  The stereoselective synthesis of aminovinyloxazolidinones based on the electrophilic amination of a vinyl-silver intermediate, generated by silver-catalyzed carbon dioxide incorporation on a propargyl amine, was achieved. The geometry of the aminated product was determined by a single crystal X-ray analysis and NOE measurement and it was elucidated that the geometry was proved to be opposite to the

  实现了基于乙烯基-银中间体的亲电胺化的氨基乙烯基恶唑烷酮的立体选择性合成，该乙烯基-银中间体是通过银催化的二氧化碳并入炔丙基胺而生成的。通过单晶X射线分析和NOE测量来确定胺化产物的几何形状，并且阐明该几何形状被证明与根据先前的银催化的将二氧化碳固定在炔丙基胺衍生物上所预测的几何形状相反。这种意外的立体选择性可以通过基本机理成功解释。