2-(1-Naphthyl)-5-{4-[(1E)-3-(triethoxysilyl)-1-propenyl]phenyl}-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-Naphthyl)-5-{4-[(1E)-3-(triethoxysilyl)-1-propenyl]phenyl}-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: triethoxy-[(E)-3-[4-(5-naphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]prop-2-enyl]silane
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 474.632
• InChiKey: GKYHEJVBKTXDLA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(naphthalen-1-yl)-1H-tetrazole 在 palladium diacetate 吡啶 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1-Naphthyl)-5-{4-[(1E)-3-(triethoxysilyl)-1-propenyl]phenyl}-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Functionalisation of 2-(1-Naphthyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole with Alkoxysilanes

  摘要：

  通过Heck反应，以溴化合物3与乙烯基烷氧基硅烷4、5、6反应，以及通过钯催化的乙烯基化反应与苯乙烯11和与乙烯基硅烷的交叉复分解反应，描述了制备具有刚性连接到烷氧基硅烷7、8、9的2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑的短路线。通过硅烷取代的苯乙烯13，可以将共轭系统扩展到14。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13420

文献信息

• Functionalisation of 2-(1-Naphthyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole with Alkoxysilanes
  作者：Erli Sugiono、Heiner Detert

  DOI：10.1055/s-2001-13420

  日期：——

  A short route for the synthesis of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles with rigid connections to alkoxysilanes 7, 8, 9 via Heck reaction of the bromo compound 3 with vinylalkoxysilanes 4, 5, 6, and also via palladium-catalysed vinylation to the styrene 11 and cross-metathesis with vinyl silanes is described. An extension of the conjugated system to 14 is possible with silyl-substituted styrene 13.

  通过Heck反应，以溴化合物3与乙烯基烷氧基硅烷4、5、6反应，以及通过钯催化的乙烯基化反应与苯乙烯11和与乙烯基硅烷的交叉复分解反应，描述了制备具有刚性连接到烷氧基硅烷7、8、9的2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑的短路线。通过硅烷取代的苯乙烯13，可以将共轭系统扩展到14。