3-((3-chloro-4-methylphenyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3-chloro-4-methylphenyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-(3-chloro-4-methylanilino)-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO
• 分子量: 275.778
• InChiKey: LIXNWFFDLCLROI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 3-氯-4-甲基苯胺 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 sodium formate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-((3-chloro-4-methylphenyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成-不对称转移加氢一锅对映选择性串联工艺合成手性γ-仲氨基醇

  摘要：

  已经开发出了氮杂-迈克尔加成-不对称转移氢化串联工艺来制备手性γ-仲氨基醇。这一一锅串联过程涉及芳基取代的烯酮和胺的氮杂-迈克尔加成反应，形成芳基取代的γ-仲氨基酮，然后Ru催化不对称转移氢化，形成芳基取代的γ-仲氨基醇。该串联反应的有利特征在于其以高收率和高对映选择性提供了各种γ-仲氨基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00823

文献信息

• A Michael Addition–Asymmetric Transfer Hydrogenation One-Pot Enantioselective Tandem Process for Syntheses of Chiral γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Liang Wu、Ronghua Jin、Liang Li、Xiaoying Hu、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00823

  日期：2017.6.16

  hydrogenation tandem process for preparation of chiral γ-secondary amino alcohols has been developed. This one-pot tandem process involves an aza-Michael addition of aryl-substituted enones and amines to form aryl-substituted γ-secondary amino ketones, followed by a Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation to form aryl-substituted γ-secondary amino alcohols. An advantageous feature of this tandem reaction

  已经开发出了氮杂-迈克尔加成-不对称转移氢化串联工艺来制备手性γ-仲氨基醇。这一一锅串联过程涉及芳基取代的烯酮和胺的氮杂-迈克尔加成反应，形成芳基取代的γ-仲氨基酮，然后Ru催化不对称转移氢化，形成芳基取代的γ-仲氨基醇。该串联反应的有利特征在于其以高收率和高对映选择性提供了各种γ-仲氨基醇。