(R)-3-(4-bromophenylamino)-1-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-(4-bromophenylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-(4-bromoanilino)-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: MHSODIVMFITJFC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 (S,Sp)-RuPHOX-Ru 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (R)-3-(4-bromophenylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化β-仲氨基酮的不对称加氢反应：γ-仲氨基醇的合成

  摘要：

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500653

文献信息

• A Michael Addition–Asymmetric Transfer Hydrogenation One-Pot Enantioselective Tandem Process for Syntheses of Chiral γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Liang Wu、Ronghua Jin、Liang Li、Xiaoying Hu、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00823

  日期：2017.6.16

  hydrogenation tandem process for preparation of chiral γ-secondary amino alcohols has been developed. This one-pot tandem process involves an aza-Michael addition of aryl-substituted enones and amines to form aryl-substituted γ-secondary amino ketones, followed by a Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation to form aryl-substituted γ-secondary amino alcohols. An advantageous feature of this tandem reaction

  已经开发出了氮杂-迈克尔加成-不对称转移氢化串联工艺来制备手性γ-仲氨基醇。这一一锅串联过程涉及芳基取代的烯酮和胺的氮杂-迈克尔加成反应，形成芳基取代的γ-仲氨基酮，然后Ru催化不对称转移氢化，形成芳基取代的γ-仲氨基醇。该串联反应的有利特征在于其以高收率和高对映选择性提供了各种γ-仲氨基醇。
• Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary Amino Ketones Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline-ruthenium Complex (RuPHOX-Ru): the Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Jianxia Wang、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500653

  日期：2015.10.12

  hydrogenation of β-secondary amino ketones, directly affording the corresponding chiral γ-secondary amino alcohols in up to 99% yield and with 99% ee. Reaction with β-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 2000 S/C). The resulting hydrogenated product could be used for the synthesis of synthetically useful compounds.

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。