(E)-7-hydroxy-1,7-diphenylhept-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-7-hydroxy-1,7-diphenylhept-2-en-1-one
• 英文别名: (S,E)-7-hydroxy-1,7-diphenylhept-2-en-1-one；(E,7S)-7-hydroxy-1,7-diphenylhept-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: KKGLORGAXNQSJS-MOXPCZPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-hydroxy-1,7-diphenylhept-2-en-1-one 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸催化剂通过醇的动力学拆分进行不对称环醚化

  摘要：

  在这项研究中，通过使用手性磷酸催化剂对仲醇或叔醇进行动力学拆分，开发了新型的不对称环醚化，得到了具有两个立体中心的四氢吡喃 (THP)。回收的旋光醇的环化提供了 THP 的其他立体异构体。这些协议为各种光学活性 THP 衍生物提供了有效的合成途径，这些衍生物是在一系列生物活性剂中发现的重要结构。

  DOI：

  10.1246/cl.160727
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-7-hydroxy-1,7-diphenylhept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸催化剂通过醇的动力学拆分进行不对称环醚化

  摘要：

  在这项研究中，通过使用手性磷酸催化剂对仲醇或叔醇进行动力学拆分，开发了新型的不对称环醚化，得到了具有两个立体中心的四氢吡喃 (THP)。回收的旋光醇的环化提供了 THP 的其他立体异构体。这些协议为各种光学活性 THP 衍生物提供了有效的合成途径，这些衍生物是在一系列生物活性剂中发现的重要结构。

  DOI：

  10.1246/cl.160727

文献信息

• Asymmetric Cycloetherification by Bifunctional Organocatalyst
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1055/s-0036-1591592

  日期：2018.11

  synthesis could be effectively performed via kinetic resolution using ζ-hydroxyenone containing a secondary alcohol moiety using a chiral phosphoric acid catalyst. Attempts to obtain enantiomerically enriched tetrahydrofuran derivatives via an intramolecular oxy-Michael addition reaction of ε-hydroxyenone is discussed. Despite previous difficulties associated with the asymmetric induction of this reaction

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展至ζ-羟基烯酮以产生具有高ee的旋光性四氢吡喃衍生物。在这些反应中，重要的是将双官能有机催化剂中的温和的酸性和碱性位点适当地布置在催化剂的分子骨架内。高性能的不对称感应依赖于催化剂对底物的亲和力，这起了重要作用。 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展
• Asymmetric Cycloetherification via the Kinetic Resolution of Alcohols Using Chiral Phosphoric Acid Catalysts
  作者：Naoki Yoneda、Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.160727

  日期：2016.11.5

  cycloetherification via the kinetic resolution of secondary or tertiary alcohols using chiral phosphoric acid catalysts was developed, affording tetrahydropyrans (THPs) with two stereogenic centers. The cyclization of the recovered optically active alcohols afforded other stereoisomers of THPs. These protocols offer efficient synthetic routes to various optically active THP derivatives, which are important

  在这项研究中，通过使用手性磷酸催化剂对仲醇或叔醇进行动力学拆分，开发了新型的不对称环醚化，得到了具有两个立体中心的四氢吡喃 (THP)。回收的旋光醇的环化提供了 THP 的其他立体异构体。这些协议为各种光学活性 THP 衍生物提供了有效的合成途径，这些衍生物是在一系列生物活性剂中发现的重要结构。