1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[hydroxy-[2-[(2R,3R,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl-phenylphosphoryl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[hydroxy-[2-[(2R,3R,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl-phenylphosphoryl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₄₄H₅₃N₄O₁₀PSi
• 分子量: 856.985
• InChiKey: QYHVMWHAYRVMAK-HXKMDRORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl(phenyl)phosphineoxide 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[hydroxy-[2-[(2R,3R,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl-phenylphosphoryl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Utilization of Secondary Phosphine Oxide Synthons for the Preparation of Novel Tertiary Phosphine Oxide Modified DNA

  摘要：

  新型叔腾氧化物被描述为隐匿的仲腾氧化物。对活性P-H键的保护使得能够在磷的α位生成碳负离子，随后与氧杂环丁烷进行烷基化。然后可以通过无水酸释放自由的P-H。这一功能性可以进一步烷基化，以生成修饰了新型叔腾氧化物骨架的DNA。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1632