H-Pyr-His-Trp-Ser-Tyr-D-Leu-Leu-Arg-DL-Pro-NHEt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pyr-His-Trp-Ser-Tyr-D-Leu-Leu-Arg-DL-Pro-NHEt
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[2-(ethylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₅₉H₈₄N₁₆O₁₂
• 分子量: 1209.4
• InChiKey: GFIJNRVAKGFPGQ-NXNPRNGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  432
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 H-Pyr-His-Trp-Ser-Tyr-D-Leu-Leu-Arg-DL-Pro-NHEt 在 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  色氨酸残基的电化学生物共轭：肽修饰的策略

  摘要：

  人们对电催化生物共轭反应的兴趣激增，特别是对于修饰蛋白质中的色氨酸和酪氨酸残基。我们使用经济高效的石墨毡电极和低电流方法实现了色氨酸与苯硫酚的选择性生物共轭，产率高达 92%。该方法专门标记色氨酸残基并掺入氟化色氨酸用于 NMR 分析。包括兰瑞肽和亮丙瑞林在内的八种多肽被有效偶联，证明了该方法的多功能性以及作为新型诊断和治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01662

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01662
  作者：Wan, Chenggang、Sun, Rong、Xia, Wenjie、Jiang, Haoyang、Chen, Bo-Xun、Kuo, Pei-Chi、Zhang, Wan-Rou、Yang, Guichun、Li, Dingyu、Chiang, Chien-Wei、Weng, Yue

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01662

  日期：——

  reactions has surged, particularly for modifying tryptophan and tyrosine residues in proteins. We used a cost-effective graphite felt electrode and low-current methodology to achieve selective bioconjugation of tryptophan with thiophenols, yielding up to 92%. This method exclusively labeled tryptophan residues and incorporated fluorinated tryptophan for NMR analysis. Eight polypeptides, including lanreotide

  人们对电催化生物共轭反应的兴趣激增，特别是对于修饰蛋白质中的色氨酸和酪氨酸残基。我们使用经济高效的石墨毡电极和低电流方法实现了色氨酸与苯硫酚的选择性生物共轭，产率高达 92%。该方法专门标记色氨酸残基并掺入氟化色氨酸用于 NMR 分析。包括兰瑞肽和亮丙瑞林在内的八种多肽被有效偶联，证明了该方法的多功能性以及作为新型诊断和治疗剂的潜力。