(R)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-anilino-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: IFNGKHFKHCGFQB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 (S,Sp)-RuPHOX-Ru 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (R)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化β-仲氨基酮的不对称加氢反应：γ-仲氨基醇的合成

  摘要：

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500653

文献信息

• Yolk-Shell-Mesostructured Silica-Supported Dual Molecular Catalyst for Enantioselective Tandem Reactions
  作者：Liang Wu、Yilong Li、Jingjing Meng、Ronghua Jin、Jingrong Lin、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cplu.201800377

  日期：2018.9

  active-site-isolated dual molecule catalyst. Structural analysis through solid-state carbon 13 C NMR spectroscopy reveals its well-defined single-site dual active centers. Electron microscopy investigations disclose its uniformly distributed mesoporous nanoparticles. As envisaged, this bifunctional catalyst enables a controllable aza-Michael addition/asymmetric transfer hydrogenation catalytic sequence, where

  卵黄-壳介孔结构的二氧化硅被用作支持活性位点分离的双功能催化剂的开发载体，该催化剂可介导顺序的有机转化。本文中，通过固定，控制了两种催化物质的位置：将碱性官能团锚定在二氧化硅外部壳的通道中，并且将手性钌/二胺官能团锚定在内部二氧化硅卵黄上。结果是卵黄-壳介孔结构的二氧化硅负载的活性部位分离的双分子催化剂。通过固态碳13 C NMR光谱进行的结构分析显示其定义明确的单中心双活性中心。电子显微镜研究揭示了其均匀分布的介孔纳米粒子。按照设想，该双功能催化剂实现了可控的氮杂-迈克尔加成/不对称转移加氢催化顺序，其中碱催化的烯酮和胺的氮杂-迈克尔加成到芳基取代的β-仲氨基酮上，随后是Ru催化的不对称转移加氢。通过这种一锅式对映选择性有机转化，可以高收率和对映选择性获得各种芳基取代的γ-仲氨基醇。此外，非均相催化剂可用于连续流方法中，这被证明对于在环境友好的介质中实际制备芳基取代的γ-仲氨基醇特别有吸
• A Michael Addition–Asymmetric Transfer Hydrogenation One-Pot Enantioselective Tandem Process for Syntheses of Chiral γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Liang Wu、Ronghua Jin、Liang Li、Xiaoying Hu、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00823

  日期：2017.6.16

  hydrogenation tandem process for preparation of chiral γ-secondary amino alcohols has been developed. This one-pot tandem process involves an aza-Michael addition of aryl-substituted enones and amines to form aryl-substituted γ-secondary amino ketones, followed by a Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation to form aryl-substituted γ-secondary amino alcohols. An advantageous feature of this tandem reaction

  已经开发出了氮杂-迈克尔加成-不对称转移氢化串联工艺来制备手性γ-仲氨基醇。这一一锅串联过程涉及芳基取代的烯酮和胺的氮杂-迈克尔加成反应，形成芳基取代的γ-仲氨基酮，然后Ru催化不对称转移氢化，形成芳基取代的γ-仲氨基醇。该串联反应的有利特征在于其以高收率和高对映选择性提供了各种γ-仲氨基醇。
• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Formal Hydroamination of Allylic Alcohols: A Remarkable Macrocyclic Ligand Effect
  作者：Faju Li、Linhong Long、Yan‐Mei He、Zeyu Li、Hui Chen、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.202202972

  日期：2022.6.27

  The first example of Mn-catalyzed asymmetric formal anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols is described by using a chiral peraza N6-macrocyclic ligand. DFT calculations revealed that multiple noncovalent interactions existed among the ligand, solvent, and substrate in the transition states, showing a remarkable macrocyclic ligand effect.

  通过使用手性 peraza N 6 -大环配体描述了 Mn 催化的烯丙醇不对称形式反马尔科夫尼科夫加氢胺化的第一个例子。DFT计算表明，过渡态的配体、溶剂和底物之间存在多种非共价相互作用，表现出显着的大环配体效应。
• Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary Amino Ketones Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline-ruthenium Complex (RuPHOX-Ru): the Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Jianxia Wang、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500653

  日期：2015.10.12

  hydrogenation of β-secondary amino ketones, directly affording the corresponding chiral γ-secondary amino alcohols in up to 99% yield and with 99% ee. Reaction with β-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 2000 S/C). The resulting hydrogenated product could be used for the synthesis of synthetically useful compounds.

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。