methyl (E,E)-10-fluoro-14-phenyl-14-oxo-10,12-tetradecadienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,E)-10-fluoro-14-phenyl-14-oxo-10,12-tetradecadienoate
• 英文别名: Methyl (10E,12E)-13-benzoyl-10-fluorotrideca-10,12-dienoate；methyl (10E,12E)-10-fluoro-14-oxo-14-phenyltetradeca-10,12-dienoate
• 化学式: C₂₁H₂₇FO₃
• 分子量: 346.442
• InChiKey: CLBWLWWWHZPABR-JPKKTZJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-10-十一烷酸 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (E,E)-10-fluoro-14-phenyl-14-oxo-10,12-tetradecadienoate
  参考文献：
  名称：

  氟烯基碘鎓盐的Heck型反应立体和区域选择性合成（E，E）-δ-氟-α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物

  摘要：

  （E，E）-δ-氟-α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物是通过钯催化的（E）-2-氟-1-碘-1的Heck型反应立体和区域选择性获得的-烯基碘鎓盐与α，β-不饱和羰基化合物。使用该反应也可以实现生物活性不饱和脂肪酸的氟化类似物的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00494-9

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of fluoroalkadienes using β-fluoroalkenyliodonium salt
  作者：Masanori Yoshida、Dai Nagahara、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda、Shoji Hara

  DOI：10.1039/b101836l

  日期：——

  (E,E)-δ-Fluoro-α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds and (3E)-4-fluoro-1,3-dienes were stereoselectively synthesized by the palladium-catalyzed coupling reaction of (2-fluoroalkenyl)(p-tolyl)iodonium fluorides with α,β-unsaturated carbonyl compounds and tributylvinyltin, respectively.

  (E,E)-δ-氟-α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物和(3E)-4-氟-1,3-二烯通过钯催化的偶联反应立体选择性合成( 2-氟烯基)(对甲苯基)碘鎓氟化物分别与α,β-不饱和羰基化合物和三丁基乙烯基锡。