Phenyl 1-tridecyl selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl 1-tridecyl selenide
• 英文别名: phenyl(tridecyl)selane；Tridecylselanylbenzene
• 化学式: C₁₉H₃₂Se
• 分子量: 339.423
• InChiKey: INVRVRSFLIFDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 1-tridecyl selenide 在 偶氮二异丁腈 、 1,1,2,2-tetraphenyldisilane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到十三烷
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四芳基乙硅烷的合成用途：烷基苯基硫属元素化物的自由基还原

  摘要：

  研究了由Et 3 B或AIBN引发的四芳基乙硅烷作为烷基苯基硫族化物自由基还原剂的反应性。在此，烷基硫化物的反应性差。但是，用1,1,2,2-四苯基乙硅烷可将各种烷基苯基硒化物和碲化物以良好的收率还原为相应的烃类。

  DOI：

  10.1039/a905937g
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 selenium 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Phenyl 1-tridecyl selenide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与二硒化物的可见光诱导脱羧硒化为不对称单硒化物

  摘要：

  使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂和酸性红94作为廉价光催化剂的光诱导脱羧C-Se键形成反应已被记载。该脱羧过程可耐受多种烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯，从而提供一系列具有良好至优异产率的不对称单硒化物。温和的条件和优异的官能团耐受性使得药物分子和天然产物的后期修饰成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154825

文献信息

• Bio-inspired Halogen Bonding-Promoted Cross Coupling for the Synthesis of Organoselenium Compounds
  作者：Bo Li、Liang Yi、Bholanath Maity、Jiaqi Jia、Yuqin Shen、Xiang-Yu Chen、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.3c04601

  日期：2023.11.17

  vital in the fields of synthesis and catalysis. Herein, we describe the application of halogen bonding interactions to facilitate the reaction balance between an electron donor–acceptor (EDA) complex and Ph2Se2 for the synthesis of a series of organoselenium compounds. The EDA complex concept has recently emerged as an attractive path for visible light-induced transformations due to facile reaction

  非共价相互作用在许多有机和生化过程中发挥着重要作用，包括氢键和卤素键，它们在合成和催化领域至关重要。在此，我们描述了应用卤素键相互作用来促进电子供体-受体（EDA）络合物和Ph 2 Se 2之间的反应平衡，以合成一系列有机硒化合物。由于反应条件简单且无需使用光催化剂，EDA 复合物概念最近已成为可见光诱导转化的一条有吸引力的途径。密度泛函理论计算表明，碘-π*相互作用导致N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯形成烷基自由基。生成的烷基被二硒化物-I•络合物捕获，形成C-Se 键。所开发的硒化物合成策略已应用于伯、仲、叔羧酸以及一系列天然产物、药物和α-硒氨基酸的转化。
• Synthetic utility of 1,1,2,2-tetraaryldisilanes: radical reduction of alkyl phenyl chalcogenides
  作者：Osamu Yamazaki、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1039/a905937g

  日期：——

  Reactivity of tetraaryldisilanes as radical reducing agents of alkyl phenyl chalcogenides initiated by Et3B or AIBN was studied. Here, the reactivity of alkyl sulfide was poor; however, various alkyl phenyl selenides and tellurides were reduced to the corresponding hydrocarbons in good yields with 1,1,2,2-tetraphenyldisilane.

  研究了由Et 3 B或AIBN引发的四芳基乙硅烷作为烷基苯基硫族化物自由基还原剂的反应性。在此，烷基硫化物的反应性差。但是，用1,1,2,2-四苯基乙硅烷可将各种烷基苯基硒化物和碲化物以良好的收率还原为相应的烃类。
• Visible-Light-Induced decarboxylative selenation of N-Hydroxyphthalimide esters with diselenides to unsymmetrical monoselenides
  作者：Hao-Cheng Guo、Junyue Lin、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154825

  日期：2023.11

  photoinduced decarboxylative C-Se bond-forming reaction employing alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents and acid red 94 as an inexpensive photocatalyst has been documented. A broad range of alkyl N-hydroxyphthalimide esters were tolerated for this decarboxylation process, providing a series of unsymmetrical monoselenides with good to excellent yields. The mild conditions and the excellent

  使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂和酸性红94作为廉价光催化剂的光诱导脱羧C-Se键形成反应已被记载。该脱羧过程可耐受多种烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯，从而提供一系列具有良好至优异产率的不对称单硒化物。温和的条件和优异的官能团耐受性使得药物分子和天然产物的后期修饰成为可能。