propan-2-yl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propan-2-yl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-propan-2-ylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃S
• 分子量: 384.54
• InChiKey: VTRSHUBELXMAQJ-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 异丙硫醇 在 HY zeolite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到propan-2-yl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-, S- 和 O-亲核试剂与 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal 的反应由三苯基膦氢溴化物介导与那些与 HY 沸石的反应

  摘要：

  通过 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol (3,4,6- tri-O-benzyl-D-glucal) 与 N-亲核试剂，使用三苯基膦氢溴酸盐作为二氯甲烷或 THF 中的催化剂。2-脱氧-S-和-O-糖苷也用硫醇、甾醇、类黄酮、醇和糖作为亲核试剂制备，具有α-立体选择性。甾醇、类黄酮、糖和吲哚等空间要求较高的试剂在二氯甲烷中仅产生 α-异头物，而 THF 中的嘌呤核苷作为异头物混合物获得，同时保持 α-立体选择性。这个过程导致了各种生物分子的简单和直接的合成，产量中等至高，首次使用三苯基膦氢溴化物进行 N-和 S-糖基化。C-O 和 C-S 键形成的另一种方法是使用 HY 沸石促进 3,4,6-三-O-苄基-D-glucal 的费里叶重排，专门生成相应的 2,3-不饱和 α-O-和 α-S-糖苷的产量适中。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500916

文献信息

• A Facile H₂SO₄-SiO₂–Catalyzed Ferrier Rearrangement of 3,4,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-d-glucal
  作者：Jianbo Zhang、Bo Zhang、Jiafen Zhou、Heshan Chen、Juan Li、Guofang Yang、Zhongfu Wang、Jie Tang

  DOI：10.1080/07328303.2013.809093

  日期：2013.7.24

  convenient promoter for Ferrier-type rearrangement of 3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucal in CH2Cl2, which is a difficult donor for this type of reaction. The acceptors include primary alcohols, secondary alcohols, pentanol, halogenated alcohol, sterols, thiol, and 2-naphthol. Thus, 2,3-unsaturated glycosides were obtained rapidly (<2 h) and efficiently (>62%) in good α-selectivity (α/β>4.2:1) under mild conditions

  固定在硅胶上的硫酸（H 2 SO 4 -SiO 2）被用作CH 2 Cl 2中3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖的费勒型重排的高效便捷的促进剂，对于这种类型的反应，这是一个困难的供体。受体包括伯醇，仲醇，戊醇，卤代醇，固醇，硫醇和2-萘酚。因此，在温和条件下以良好的α-选择性（α/β> 4.2：1）快速（<2 h）和有效（> 62％）获得了2,3-不饱和糖苷。
• Reactions of N-, S- and O-Nucleophiles with 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal Mediated by Triphenylphosphane Hydrobromide versus Those with HY Zeolite
  作者：Amélia P. Rauter、Tânia Almeida、Ana I. Vicente、Verónica Ribeiro、João C. Bordado、João P. Marques、Fernando Ramôa Ribeiro、Maria J. Ferreira、Conceição Oliveira、Michel Guisnet

  DOI：10.1002/ejoc.200500916

  日期：2006.5

  straightforward synthesis of a variety of biomolecules, in moderate to high yield, with the first use of triphenylphosphane hydrobromide for N- and S-glycosylation. An alternative method for C–O and C–S bond formation uses HY zeolite to promote theFerrier rearrangement of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal to give exclusively the corresponding 2,3-unsaturated α-O- and α-S-glycosides in moderate yields. (© Wiley-VCH

  通过 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol (3,4,6- tri-O-benzyl-D-glucal) 与 N-亲核试剂，使用三苯基膦氢溴酸盐作为二氯甲烷或 THF 中的催化剂。2-脱氧-S-和-O-糖苷也用硫醇、甾醇、类黄酮、醇和糖作为亲核试剂制备，具有α-立体选择性。甾醇、类黄酮、糖和吲哚等空间要求较高的试剂在二氯甲烷中仅产生 α-异头物，而 THF 中的嘌呤核苷作为异头物混合物获得，同时保持 α-立体选择性。这个过程导致了各种生物分子的简单和直接的合成，产量中等至高，首次使用三苯基膦氢溴化物进行 N-和 S-糖基化。C-O 和 C-S 键形成的另一种方法是使用 HY 沸石促进 3,4,6-三-O-苄基-D-glucal 的费里叶重排，专门生成相应的 2,3-不饱和 α-O-和 α-S-糖苷的产量适中。(©