N₆-methyl-9-[(4-hydroxy)-3-hydroxymethylbutyl]adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N₆-methyl-9-[(4-hydroxy)-3-hydroxymethylbutyl]adenine
• 英文别名: 2-[2-[6-(Methylamino)purin-9-yl]ethyl]propane-1,3-diol；2-[2-[6-(methylamino)purin-9-yl]ethyl]propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₂
• 分子量: 251.288
• InChiKey: DSTHDKOSTSTEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基腺素 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N₆-methyl-9-[(4-hydroxy)-3-hydroxymethylbutyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel modified acyclic purine and pyrimidine nucleosides as potential substrates of herpes simplex virus type-1 thymidine kinase for monitoring gene expression

  摘要：

  自杀基因治疗利用单纯疱疹病毒1型胸腺嘧啶激酶基因（HSV-1 tk）被认为是治疗癌症的一种有前景的方法。该疗法利用病毒酶相对于人类胸腺嘧啶激酶的较低特异性，涉及向表达转移基因的细胞施加抗病毒药物（例如甘昔洛韦）作为前药，诱导这些细胞发生酶促细胞死亡。已经描述了¹⁸F标记的衍生物，用于通过正电子发射断层扫描（PET）监测病毒激酶酶活性的位置、持续时间和强度。由于尚未开发出最佳放射性示踪剂，因此合成了新颖的物质用于监测基因表达。合成了一组13个核苷类似物，其中包括N¹-甲基-9-[(1,3-二羟基-2-丙氧基)甲基]鸟苷（5）和N¹-甲基-9-[(4-羟基)-3-羟甲基丁基]鸟苷（7）作为甘昔洛韦和彭昔洛韦的甲基类似物及其相关的氟化合物（6，8）。进一步的新颖衍生物包括N⁶-甲基-9-[(1,3-二羟基-2-丙氧基)甲基]-，N⁶-甲基-9-[(4-羟基)-3-羟甲基丁基]腺嘌呤（9，10），以及尿嘧啶衍生物5-羟基-1-[(1,3-二羟基-2-丙氧基)甲基]尿嘧啶（11），6-甲基-1-[(1,3-二羟基-2-丙氧基)-甲基]尿嘧啶（12）及其3-氟衍生物（13）。关键词：氟化核苷类似物，基因治疗，PET，胸腺嘧啶激酶。

  DOI：

  10.1139/v04-005