3-(6-(methylamino)-9H-purin-9-yl)tridecan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(6-(methylamino)-9H-purin-9-yl)tridecan-1-ol
• 英文别名: 3-[6-(Methylamino)purin-9-yl]tridecan-1-ol；3-[6-(methylamino)purin-9-yl]tridecan-1-ol
• 化学式: C₁₉H₃₃N₅O
• 分子量: 347.504
• InChiKey: QRUFCPCECJYEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  75.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 3-(6-(methylamino)-9H-purin-9-yl)tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型无环核苷作为体外和体内潜在抗癌药物的设计、合成和活性评价

  摘要：

  在目前的工作中，设计、合成了 103 种新型无环核苷，并评估了它们的体外和体内抗癌活性。构效关系（SAR）研究表明，大多数目标化合物在体外均能抑制结肠癌细胞的生长，其中3-(6-氯-9 H -purin-9-yl)dodecan-1-ol ( 9b )对 HCT-116 和 SW480 细胞表现出最有效的作用，IC 50值分别为 0.89 和 1.15 μM。此外，所有( R )-构型的无环核苷衍生物与其( S )-对应物相比都表现出更有效的抗癌活性。机理研究表明，化合物9b通过线粒体膜去极化引发癌细胞系凋亡，并有效抑制集落形成。重要的是，化合物9b可抑制小鼠模型中 SW480 异种移植物的生长，且全身毒性较低。这些结果表明，无环核苷化合物可作为强效且有效的抗癌药物，而化合物9b可能作为一种有前途的先导化合物，在未来的抗癌药物发现中值得进一步关注。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01717