1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselanyl)ethanol；1-(4-Chlorophenyl)-2-phenylselanylethanol；1-(4-chlorophenyl)-2-phenylselanylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃ClOSe
• 分子量: 311.67
• InChiKey: XFWMWJDQFMBEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-ol 、 2-(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl 2,2,2-trichloroethanimidate;tetrafluoroborate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[2-[1-(4-Chlorophenyl)-2-phenylselanylethoxy]ethyl]-3-methylimidazol-3-ium;tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为可溶性载体合成乙基异恶唑-3-羧酸酯

  摘要：

  离子液体负载的乙烯基醚的区域选择性1,3-偶极环加成反应，由离子液体负载的α-苯基硒代甲基醚与氰基甲酸乙酯N-氧化物形成，得到负载的异恶唑啉衍生物，然后在温和的酸性条件下从离子液体载体上裂解下来。提供异恶唑-3-羧酸乙酯的条件。这种新的合成方法简单有效，可以高收率获得产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.1673
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烯烃三组分硒功能化：一种有氧硒醇氧化方法

  摘要：

  已经使用多种亲核试剂开发了无光催化剂的可见光诱导的烯烃硒功能化。二硒化物在可见光条件下的均裂与硒醇有氧氧化成二硒化物相结合，使得在露天条件下可见光照射下的三组分硒功能化得以成功实施。机理研究揭示了氧含量在反应介质中的关键作用，其中控制了从碳基自由基到分子氧或硒基自由基的电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03186

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Synthesis of β-Hydroxy Aryl Selenides via Transition-Metal-Free Three-Component Reaction of Arylamines, Elemental Selenium, and Epoxides
  作者：Hongwei Wang、Hongchen Li、Guoqi Yu、Yun-Bing Zhou、Yalong Bai、Yanling Hei、Junwei Chen

  DOI：10.1055/a-1499-8742

  日期：2021.10

  valuable β-hydroxy aryl selenides from easily available arylamines, elemental selenium, and epoxides through a transition-metal-free radical process is described. A wide variety of β-hydroxy aryl selenides were obtained in good to excellent yields with excellent stereo- and regioselectivity. In this reaction, two C–Se bonds can be built along with the cleavage of a C–N and C–O bond, demonstrating the

  描述了一种通过过渡金属自由基过程从容易获得的芳胺、元素硒和环氧化物构建有价值的 β-羟基芳基硒化物的有效方案。以良好的收率和出色的立体选择性和区域选择性获得了多种 β-羟基芳基硒化物。在该反应中，随着 C-N 和 C-O 键的断裂，可以建立两个 C-Se 键，证明了该方法的高步骤经济性和效率。
• Copper-Catalyzed Oxirane-Opening Reaction with Aryl Iodides and Se Powder
  作者：Lin Min、Ge Wu、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01274

  日期：2016.9.2

  Se powder as the selenating reagent, the copper-catalyzed double C–Se cross-coupling of aryl iodides, epoxides, and elemental selenium has been developed. This strategy provides a straightforward approach to the synthesis of β-hydroxy phenylselenides with excellent regioselectivity of the ring opening reaction. This process proceeds in generally good yields and is compatible with a broad range of functional

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。
• Efficient Protocol for Synthesis of β‐Hydroxy(alkoxy)selenides via Electrochemical Iodide‐Catalyzed Oxyselenation of Styrene Derivatives with Dialkyl(aryl)diselenides
  作者：Jinyang Chen、Lan Mei、Haiying Wang、Li Hu、Xiaorui Sun、Jianwei Shi、Qiang Li

  DOI：10.1002/open.201900246

  日期：2019.10

  An efficient protocol for the synthesis of β‐hydroxy(alkoxy)selenides was developed through the electrochemical iodide‐catalyzed oxyselenation of styrene derivatives with dialkyl(aryl)diselenides under mild reaction conditions. Mechanistic studies showed that the cation I+ is involved during the whole process, and accelerates the formation of seleniranium ion via substitution and addition reaction

  通过在温和的反应条件下，通过电化学碘化物催化苯乙烯衍生物与二烷基（芳基）二硒化物的氧化硒化反应，开发了一种有效合成β-羟基（烷氧基）硒化物的方案。机理研究表明，阳离子I +参与整个过程，并通过与二烷基（芳基）二硒化物和苯乙烯衍生物的取代和加成反应加速硒离子的形成。相应的产品以良好到优异的产率形成。这种电化学氧化硒化反应为烯烃双官能化提供了一种有效的策略。
• New Catalytic Method for the Synthesis of<i>β</i>-Hydroxy Selenides
  作者：Yikun Zhang、Sixue Wu、Jie Yan

  DOI：10.1002/hlca.201600115

  日期：2016.8

  In the presence of NH4I as catalyst and m‐chloroperbenzoic acid as oxidant, the Se–Se bond cleavage of diselenides undergoes smoothly. The in situ generated reactive electrophilic Se species reacts with alkenes quickly, and a series of β‐hydroxy selenides are prepared in good yields. This new catalytic method for synthesis of β‐hydroxy selenides is a stereospecific anti addition, which occurs with

  在NH 3的存在下4我作为催化剂和中号氯过苯甲酸作为氧化剂，diselenides经受平滑的硒Se键裂解。该原位生成的反应性亲电子硒物质反应与烯烃迅速，并且一系列的β -羟基硒化物以良好的收率制备。这种合成β-羟基硒化物的新催化方法是立体定向抗加成反应，发生在马尔可夫尼科夫方向。