methyl 6-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: methyl 6-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)hexanoate
• 英文别名: Methyl 6-(1,3-benzoxazol-2-ylamino)hexanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD15486672
• 分子量: 262.309
• InChiKey: RXSLCUWTXHZGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)hexanoate 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到6-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)-N-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶唑的伏立诺他类似物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  异羟肟酸衍生物构成了一类有趣的新型抗肿瘤剂。其中三种，包括伏立诺他，已获批准用于治疗恶性肿瘤，而其他几种目前正在临床试验中。在这项工作中，我们提出了包含苯并恶唑环作为帽基和各种接头的新伏立诺他类似物。基于苯并恶唑的类似物是从 2-氨基苯并恶唑开始合成的，通过常规偶联，或从苯并恶唑开始，通过无金属氧化胺化。与伏立诺他相比，评估了所有合成的化合物对三种不同的人类癌细胞系（A549、Caco-2 和 SF268）的抗增殖活性。化合物12(GK601) 携带苯并恶唑环取代伏立诺他的苯环，是三种细胞系生长的最有效抑制剂 (IC 50 1.2–2.1 μM)，效力与伏立诺他相似。化合物12也像伏立诺他一样抑制人 HDAC1、HDAC2 和 HDAC6。这种新的类似物还显示出对两种基因上与腹膜假粘液瘤 (PMP) 相似的结肠癌细胞系的抗增殖活性，即 HCT116 GNAS R201C/+ 和 LS174T（IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105132
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 6-氨基己酸甲酯 盐酸盐 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到methyl 6-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶唑的伏立诺他类似物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  异羟肟酸衍生物构成了一类有趣的新型抗肿瘤剂。其中三种，包括伏立诺他，已获批准用于治疗恶性肿瘤，而其他几种目前正在临床试验中。在这项工作中，我们提出了包含苯并恶唑环作为帽基和各种接头的新伏立诺他类似物。基于苯并恶唑的类似物是从 2-氨基苯并恶唑开始合成的，通过常规偶联，或从苯并恶唑开始，通过无金属氧化胺化。与伏立诺他相比，评估了所有合成的化合物对三种不同的人类癌细胞系（A549、Caco-2 和 SF268）的抗增殖活性。化合物12(GK601) 携带苯并恶唑环取代伏立诺他的苯环，是三种细胞系生长的最有效抑制剂 (IC 50 1.2–2.1 μM)，效力与伏立诺他相似。化合物12也像伏立诺他一样抑制人 HDAC1、HDAC2 和 HDAC6。这种新的类似物还显示出对两种基因上与腹膜假粘液瘤 (PMP) 相似的结肠癌细胞系的抗增殖活性，即 HCT116 GNAS R201C/+ 和 LS174T（IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105132

文献信息

• Synthesis of benzoxazole-based vorinostat analogs and their antiproliferative activity
  作者：Christiana Mantzourani、Dimitrios Gkikas、Alexandros Kokotos、Pirjo Nummela、Maria A. Theodoropoulou、Kai-Chen Wu、David P. Fairlie、Panagiotis K. Politis、Ari Ristimäki、George Kokotos

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105132

  日期：2021.9

  new vorinostat analogs containing the benzoxazole ring as the cap group and various linkers. The benzoxazole-based analogs were synthesized starting either from 2-aminobenzoxazole, through conventional coupling, or from benzoxazole, through a metal-free oxidative amination. All the synthesized compounds were evaluated for their antiproliferative activity on three diverse human cancer cell lines (A549

  异羟肟酸衍生物构成了一类有趣的新型抗肿瘤剂。其中三种，包括伏立诺他，已获批准用于治疗恶性肿瘤，而其他几种目前正在临床试验中。在这项工作中，我们提出了包含苯并恶唑环作为帽基和各种接头的新伏立诺他类似物。基于苯并恶唑的类似物是从 2-氨基苯并恶唑开始合成的，通过常规偶联，或从苯并恶唑开始，通过无金属氧化胺化。与伏立诺他相比，评估了所有合成的化合物对三种不同的人类癌细胞系（A549、Caco-2 和 SF268）的抗增殖活性。化合物12(GK601) 携带苯并恶唑环取代伏立诺他的苯环，是三种细胞系生长的最有效抑制剂 (IC 50 1.2–2.1 μM)，效力与伏立诺他相似。化合物12也像伏立诺他一样抑制人 HDAC1、HDAC2 和 HDAC6。这种新的类似物还显示出对两种基因上与腹膜假粘液瘤 (PMP) 相似的结肠癌细胞系的抗增殖活性，即 HCT116 GNAS R201C/+ 和 LS174T（IC