(E)-2-(4-chlorostyryl)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)quinoxaline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinoxaline
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: QZILBASVMYBAFI-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉 在 iron(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-2-(4-chlorostyryl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Waste-minimized synthesis of C2 functionalized quinolines exploiting iron-catalysed C–H activation

  摘要：

  本文我们介绍了一种高效且区域选择性的铁催化方法，用于无需外部氧化剂就能激活喹啉N-氧化物中的C–H键。

  DOI：

  10.1039/d0gc03351k

文献信息

• 一种甲基杂环化合物的烯基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112300085A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种甲基杂环化合物的烯基化方法，甲基杂环化合物与醇在无需过渡金属催化剂参与条件下，甲基进行烯基化反应合成烯基杂环化合物的绿色方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烯基化试剂，无需任何过渡金属催化剂及配体，在普通水溶性无机碱作用下，可直接利用空气为方便、温和、高效的氧化剂，与甲基杂环化合物通过氧化缩合等过程进行C‑烯基化反应直接合成烯基杂环化合物。该反应条件简单、无需惰性气体保护、对设备要求低、易于操作，副产物为水，水溶性无机碱易去除，产物无金属残留、易于纯化，适用于喹啉、喹喔啉、吡啶、苯并噻唑等杂环体系，具有较广的适用范围，因此，具有一定的研究意义和潜在的应用前景。
• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Utilities of olefin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242615A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided. Compounds of formula (I): 1 in which Ar 1 and Ar 2 are independently a phenyl, naphthyl, or monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic group, which may be optionally substituted; —X— is —N═CZ 2 -, —CY 2 ═CZ 2 -, —CY 2 Y 3 —CHZ 2 -, —S—, —O—, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 , Z 1 and Z 2 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a phenyl, or the like; Z 1 and Z 2 may be independently a linker group that may combine with Ar 2 and Ar 1 to form a condensed ring; m is 0 or 1, and n is 0 to 2; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them; are disclosed.

  提供了一种增强apoAI表达活性的化合物。 公式 (I) 的化合物：1 其中Ar1和Ar2独立的是苯基、萘基或单环或双环芳族杂环族，可被选择性地取代； —X—是—N═CZ2-, —CY2═CZ2-, —CY2Y3—CHZ2-, —S—, —O—或类似物； Y1、Y2、Y3、Z1和Z2独立的是氢、卤素、低级烷基、苯基或类似物； Z1和Z2可以独立的是可以与Ar2和Ar1形成缩合环的连接基团； m是0或1，n是0到2； 它们的前药、药用盐或溶剂化物被公开。
• Nickel(II)‐Catalyzed Selective <i>(E)</i> ‐Olefination of Methyl Heteroarenes Using Benzyl Alcohols via Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/cctc.202101455

  日期：2022.1.21

  characterized with FT-IR, NMR, HRMS and single crystal X-ray method. The new complexes were tuned as effective homogeneous catalysts for synthesis of selective (E)-olefins from the reaction of methyl heteroarenes and benzyl alcohols via greener ADC methodology. The earth abundant nickel complexes performed well with 4 mol% of catalyst loading at 110 °C for 35 h, resulting in good to excellent yields (40–93 %)

  脱氢偶联：合成了两种Ni(II)硫脲配合物，并用FT-IR、NMR、HRMS和单晶X射线法对其进行了结构表征。新的配合物被调整为有效的均相催化剂，用于通过更环保的 ADC 方法从甲基杂芳烃和苯甲醇的反应中合成选择性(E) -烯烃。地球丰富的镍络合物在 4 mol% 的催化剂负载下在 110 °C 下 35 小时表现良好，产生了良好的产率 (40–93%)。
• A heterogeneous and recoverable palladium catalyst to access the regioselective C–H alkenylation of quinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Daniele Sciosci、Federica Valentini、Francesco Ferlin、Shaomin Chen、Yanlong Gu、Oriana Piermatti、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d0gc02634d

  日期：——

  disclose the first C-2-selective C–H alkenylation of quinoline N-oxides catalyzed using a heterogeneous palladium catalyst. The protocol does not require the use of an external oxidant and it is applicable to an ample substrate scope always showing excellent site selectivity. This process is made accessible by the use of a specific 1,2,3-triazolium-tagged heterogeneous polymeric catalytic system. The

  在这里，我们公开了使用多相钯催化剂催化的喹啉N-氧化物的第一个C-2-选择性CH烯基化。该方案不需要使用外部氧化剂，并且适用于始终显示出色的位点选择性的充足的底物范围。通过使用特定的1,2,3-三唑鎓标记的异质聚合物催化系统，可以实现此过程。该催化剂可以有效地回收和再利用，而不会降低其催化性能，热过滤和汞中毒试验表明，其作用机理在操作上是异质的。此外，机理研究表明，C–H活化反应途径是可行的，为使用N直接合成2官能化喹啉奠定了基础。-氧化物官能团既是导向基团又是氧化剂。