4-[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2(R)-(hydroxy-methyl)-pyrrolidin-1-yl)-2-trifluoromethyl-benzonitrile；R-4-(2-hydroxylmethylpyrrolidinyl)-2-trifluoromethyl-benzonitrile；R-4-(2-hydroxymethylpyrrolidinyl)-2-trifluoromethyl-benzonitrile；(R)-4-(2-Hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)-2-trifluoromethylbenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 270.254
• InChiKey: JAJQKMYNNNUHOL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-[(2R)-2-formylpyrrolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  雄激素受体 PROTAC 渗透性的系统研究。

  摘要：

  被称为 PROTAC 的双功能分子同时结合 E3 连接酶和感兴趣的蛋白质，以指导该蛋白质的泛素化和清除，并且它们在过去十年中已成为令人兴奋的药物发现新范式。为了研究这些大分子的渗透性和性质，我们合成了两组 PROTAC 分子，这些分子由一系列蛋白质靶标配体、接头和 E3 连接酶配体构成。雄激素受体是 PROTAC 领域中经过充分研究的蛋白质，被用作模型系统。讨论了 PROTACs 的理化性质和渗透性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00194
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 、 4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到4-[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  雄激素受体 PROTAC 渗透性的系统研究。

  摘要：

  被称为 PROTAC 的双功能分子同时结合 E3 连接酶和感兴趣的蛋白质，以指导该蛋白质的泛素化和清除，并且它们在过去十年中已成为令人兴奋的药物发现新范式。为了研究这些大分子的渗透性和性质，我们合成了两组 PROTAC 分子，这些分子由一系列蛋白质靶标配体、接头和 E3 连接酶配体构成。雄激素受体是 PROTAC 领域中经过充分研究的蛋白质，被用作模型系统。讨论了 PROTACs 的理化性质和渗透性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00194

文献信息

• Benzonitrile Derivatives to Treat Musculoskeletal Frailty
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20080045504A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  This invention relates to novel amino substituted benzonitrile derivatives and to pharmaceutical compositions containing the novel amino substituted benzonitrile derivatives. This invention also relates to methods of treatment using amino substituted benzonitrile derivatives to prevent and/or restore age-related decline in muscle mass and strength, treat a wasting disease, treat a condition that prevents with low bone mass, increase muscle mass, increase lean body mass, decrease fat body mass, and treat bone fracture and muscle damage in mammals, including humans.

  本发明涉及新颖的氨基取代苯腈衍生物以及含有这些新颖的氨基取代苯腈衍生物的制药组合物。本发明还涉及使用氨基取代苯腈衍生物的治疗方法，以预防和/或恢复肌肉质量和力量的年龄相关下降，治疗消耗性疾病，治疗低骨量状况，增加肌肉质量，增加瘦体重，减少脂肪体重，并治疗哺乳动物，包括人类的骨折和肌肉损伤。
• SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS) AND USES THEREOF
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20100256129A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Provided herein are compounds of formulae I to II that bind to androgen receptors and/or modulate activity of androgen receptors; and to methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了公式I到II的化合物，这些化合物能够结合到雄激素受体并/或调节雄激素受体的活性；以及制备和使用这些化合物的方法。还提供了包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。
• Selective androgen receptor modulators (SARMs) and uses thereof
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130184206A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Provided herein are compounds that bind to androgen receptors and/or modulate activity of androgen receptors. Also provided are methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了与雄激素受体结合和/或调节雄激素受体活性的化合物。还提供了制备和使用这些化合物的方法。此外，还提供了包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。
• Selective androgen receptor modulators (sarms) and uses thereof
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2489656A1

  公开（公告）日：2012-08-22

  Provided herein are compounds of formulae I to II that bind to androgen receptors and/or modulate activity of androgen receptors; and to methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了与雄激素受体结合和/或调节雄激素受体活性的式 I 至式 II 化合物；以及制造和使用此类化合物的方法。还提供了包括此类化合物的组合物以及制造和使用此类组合物的方法。
• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR ANDROGÈNE (SARM) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2009082437A9

  公开（公告）日：2010-08-12