4-(trifluoromethyl)-1,1':4',1''-terphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-1,1’:4',1"-terphenyl；1-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃
• 分子量: 298.307
• InChiKey: UYOCLZCYOXMQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromophenyldiisopropylcarbamate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-bis(adamantan-2-yl)imidazolin-2-yliden chloride 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氨基甲酸芳基酯与芳基硼试剂的交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于铑催化的氨基甲酸芳基酯与有机硼试剂的交叉偶联。使用带有2-金刚烷基，即I（2-Ad）的NHC配体对于反应成功是必不可少的。该反应涉及铑介导的氨基甲酸芳基酯的相对惰性的C（芳基）-O键的活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.088

文献信息

• Structural tailoring of p-terphenyl scaffold: Towards advanced plastic scintillator
  作者：Michaela Fecková、Martina Vachtlová、Jan Podlesný、Zuzana Burešová、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Jiří Janda、Hana Burešová、Radek Pjatkan、Filip Bureš

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111593

  日期：2023.11

  oxidation of the parent p-terphenyl π-system affected by the electronic and steric effects of the substituents were recorded by cyclic voltammetry. When compared to parent p-terphenyl, a narrowed HOMO–LUMO gap has been measured/calculated for most of the prepared derivatives. The absorption and emission maxima ranged from 286 to 293 and 341–360 nm, respectively. The latter is affected by the substitution

  使用简便的合成方法（Suzuki-Miyaura 和 Friedel-Crafts 反应）设计并制备了一系列全面的十五种对三联苯衍生物。各种烷基、烷氧基或三氟甲基已连接到对三联苯上以获得对称和不对称衍生物。对称性破缺可以提高单取代衍生物的溶解度。热分析揭示了几种晶相的可逆形成和非常高的热稳定性。通过循环伏安法记录受取代基的电子和空间效应影响的母体对三联苯π-系统的还原和氧化。与父p相比-三联苯，已对大多数制备的衍生物测量/计算了狭窄的 HOMO-LUMO 能隙。吸收和发射最大值范围分别为 286 至 293 和 341-360 nm。后者受取代的影响更为显着，荧光量子产率在0.52~0.75范围内。测量到高达 6400 cm -1 的斯托克斯位移，表明激发时发生大的结构重排（平面化）。PTP衍生物进一步用作闪烁的初级和次级发光体。4-甲基-p事实证明，-三联苯是一种合成简单、分离容易、溶解
• Cr-catalyzed borylation of C(aryl)–F bonds using a terpyridine ligand
  作者：Senlin Liu、Zheng Luo、Shuaiyong Zhao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/d4cc01330a

  日期：——

  magnesiation of the unactivated C–F bond occurred. The generated arylmagnesium intermediates then participated in the subsequent borylation reaction. The application of the strategy in the preparation of valuable derivatives is demonstrated by the late-stage functionalization of boronate ester groups.

  描述了通过铬催化裂解未活化的 C-F 键对氟芳烃进行脱氟硼化。该反应使用 HBpin 作为硼源，低成本且市售的铬盐作为预催化剂，三联吡啶作为关键配体，为芳基 C– 功能化提供了具有原子效率优势和广泛适用底物的方案。 F债券。初步机理研究表明，未激活的 C-F 键发生了前所未有的 Cr 催化镁化作用。生成的芳基镁中间体随后参与后续的硼化反应。硼酸酯基团的后期官能化证明了该策略在制备有价值的衍生物中的应用。
• Sustainable and recyclable magnetic nanocatalyst of 1,10-phenanthroline Pd(0) complex in green synthesis of biaryls and tetrazoles using arylboronic acids as versatile substrates
  作者：Nastaran Bagherzadeh、Ali Reza Sardarian、Hassan Eslahi

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111489

  日期：2021.3
• Rhodium-catalyzed cross-coupling of aryl carbamates with arylboron reagents
  作者：Keisuke Nakamura、Kosuke Yasui、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.088

  日期：2015.7

  A new method has been developed for the rhodium-catalyzed cross-coupling of aryl carbamates with organoboron reagents. The use of an NHC ligand bearing a 2-adamantyl group, i.e., I(2-Ad), is essential to the success of the reaction. The reaction involves the rhodium-mediated activation of the relatively inert C(aryl)-O bond of aryl carbamates.

  已经开发出一种新方法，用于铑催化的氨基甲酸芳基酯与有机硼试剂的交叉偶联。使用带有2-金刚烷基，即I（2-Ad）的NHC配体对于反应成功是必不可少的。该反应涉及铑介导的氨基甲酸芳基酯的相对惰性的C（芳基）-O键的活化。