rac-(3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,4S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxypyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₅Si
• 分子量: 593.795
• InChiKey: HDFASHLADMTIQB-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 丙基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  极高的区域和立体选择性C–C取代的γ-羟基内酰胺键的形成：基于其结构对偶的大烟碱合成

  摘要：

  为了为烟碱开发新的合成产品，发现功能化的γ-羟基内酰胺的处理会发生相当高的区域和非对映选择性碳-碳键形成反应，从而以令人满意的收率提供相应的结构二元烷基化内酰胺。该反应被进一步应用于（±）-macronecine [（1 S ∗，2 R ∗，7a R ∗）-1-羟甲基-2-羟基吡咯烷嗪]和（±）-2- epi- macronecine的实用有效合成[（1 S ＊，2 S ＊，7a R ＊）-1-羟甲基-2-羟基吡咯烷核苷]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.085
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidin-2-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到rac-(3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  极高的区域和立体选择性C–C取代的γ-羟基内酰胺键的形成：基于其结构对偶的大烟碱合成

  摘要：

  为了为烟碱开发新的合成产品，发现功能化的γ-羟基内酰胺的处理会发生相当高的区域和非对映选择性碳-碳键形成反应，从而以令人满意的收率提供相应的结构二元烷基化内酰胺。该反应被进一步应用于（±）-macronecine [（1 S ∗，2 R ∗，7a R ∗）-1-羟甲基-2-羟基吡咯烷嗪]和（±）-2- epi- macronecine的实用有效合成[（1 S ＊，2 S ＊，7a R ＊）-1-羟甲基-2-羟基吡咯烷核苷]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.085

文献信息

• Extremely high regio- and stereoselective C–C bond formation of substituted γ-hydroxylactams: synthesis of macronecines based on their structural duality
  作者：Tetsuya Sengoku、Takamasa Suzuki、Tatsuro Kakimoto、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.085

  日期：2009.3

  carbon–carbon bond formation reactions, affording the corresponding structurally dualistic alkylated lactams in satisfactory yields. The reaction was further applied to the practical and efficient synthesis of (±)-macronecine [(1S∗,2R∗,7aR∗)-1-hydroxymethyl-2-hydroxypyrrolizidine] and (±)-2-epi-macronecine [(1S∗,2S∗,7aR∗)-1-hydroxymethyl-2-hydroxypyrrolizidine].

  为了为烟碱开发新的合成产品，发现功能化的γ-羟基内酰胺的处理会发生相当高的区域和非对映选择性碳-碳键形成反应，从而以令人满意的收率提供相应的结构二元烷基化内酰胺。该反应被进一步应用于（±）-macronecine [（1 S ∗，2 R ∗，7a R ∗）-1-羟甲基-2-羟基吡咯烷嗪]和（±）-2- epi- macronecine的实用有效合成[（1 S ＊，2 S ＊，7a R ＊）-1-羟甲基-2-羟基吡咯烷核苷]。