1-Benzyl-5,6-dichloro-2-(4-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Benzyl-5,6-dichloro-2-(4-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5,6-dichloro-2-(4-fluorophenyl)benzimidazole
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂FN₂
• 分子量: 371.241
• InChiKey: OHNFANJSYWJNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯-4-氟-5-硝基苯 、 对氟苯甲酰氯 、 苄胺 以74%的产率得到1-Benzyl-5,6-dichloro-2-(4-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  三步组合固相无痕合成苯并咪唑

  摘要：

  据报道，苯并咪唑的三个组合步骤固相无痕合成。醛树脂被胺还原烷基化，树脂结合的仲胺与邻氟硝基苯反应，所得邻硝基苯胺被氯化锡还原。初级苯胺被酰氯酰化。在高温下暴露于乙酸中，将酰化的邻苯二胺分解并环化为苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01560-9

文献信息

• Solid-Phase Traceless Synthesis of Selected Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds. The Encore Technique for Directed Sorting of Modular Solid Support
  作者：Viktor Krchňák、Jennifer Smith、Josef Vágner

  DOI：10.1135/cccc20011078

  日期：——

  The acid lability of electron-rich N-benzylanilines has been exploited in a linker for the traceless solid-phase synthesis of benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, quinoxalinones and tetrahydroquinoxalines. The target compound precursors were assembled on a solid-phase support derivatized with either a benzylamine or a benzhydrylamine linker. Exposure to an acidic reagent caused cleavage of the C(benzyl)-N(aniline) bond, releasing the product with only a hydrogen atom on the descending nitrogen. The Encore technique for directed sorting on SynPhase Lanterns has been developed and applied to combinatorial synthesis of generic drug discovery libraries.

  电子富集的N-苯基苯胺的酸敏感性已被利用在无痕固相合成苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，喹啉酮和四氢喹啉的连接剂中。目标化合物的前体在固相支持物上组装，该支持物经过苯基胺或苯基亚胺连接剂衍生化。暴露于酸性试剂会导致C(苯基)-N(苯胺)键的断裂，释放仅带有一个氢原子的产物。Encore技术用于在SynPhase Lanterns上的定向分选已被开发并应用于通用药物发现库的组合合成。