4-{(2R,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Carboxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidin-2-ylmethyl}-1-methyl-pyridinium; chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-{(2R,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Carboxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidin-2-ylmethyl}-1-methyl-pyridinium; chloride
• 英文别名: (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5R)-5-[(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;chloride
• 化学式: C₂₁H₂₈N₃O₄S*Cl
• 分子量: 453.99
• InChiKey: VYQJILNIROPWFB-POZMKREASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2R,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Carboxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidin-2-ylmethyl}-1-methyl-pyridinium; chloride 生成 4-{(2S,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Carboxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidin-2-ylmethyl}-1-methyl-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Epimerization Induced by a Remote Cationic Center in Potent New Carbapenems.

  摘要：

  一种新型、强效的1β-甲基碳青霉烯（FR21751）已经合成，它含有一种新型吡啶基甲基吡咯烷侧链，并发现其在吡咯烷C-2位发生异构化。为了研究这种异构化，我们评估了在各种pH值的水溶液中通过HPLC测得的异构化速率，以及通过1H-NMR光谱在缓冲D2O溶液中测得的氘交换速率。这种异构化速率在pH值较高（≥6）时更大，并且氘交换仅发生在吡啶环的苯基位置。这些结果可以用涉及阴离子和非环状中间体的机制来解释。我们独立合成了这种异构化的假定非环状中间体，并证明了它的环化作用，得到四种非对映异构体的混合物（6a、9），从而支持了我们提出的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.209
• 作为产物：
  描述：

  4-{(2R,4S)-1-Allyloxycarbonyl-4-[(4R,5S,6S)-2-allyloxycarbonyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidin-2-ylmethyl}-1-methyl-pyridinium; iodide 在 四(三苯基膦)钯 、 Amberlyst A-26 (Cl^-) 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 生成 4-{(2R,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Carboxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidin-2-ylmethyl}-1-methyl-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Epimerization Induced by a Remote Cationic Center in Potent New Carbapenems.

  摘要：

  一种新型、强效的1β-甲基碳青霉烯（FR21751）已经合成，它含有一种新型吡啶基甲基吡咯烷侧链，并发现其在吡咯烷C-2位发生异构化。为了研究这种异构化，我们评估了在各种pH值的水溶液中通过HPLC测得的异构化速率，以及通过1H-NMR光谱在缓冲D2O溶液中测得的氘交换速率。这种异构化速率在pH值较高（≥6）时更大，并且氘交换仅发生在吡啶环的苯基位置。这些结果可以用涉及阴离子和非环状中间体的机制来解释。我们独立合成了这种异构化的假定非环状中间体，并证明了它的环化作用，得到四种非对映异构体的混合物（6a、9），从而支持了我们提出的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.209