dodecyl 2-methyl-4-phenyl-3-butyn-2-yl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dodecyl 2-methyl-4-phenyl-3-butyn-2-yl sulfide
• 英文别名: (3-Dodecylsulfanyl-3-methylbut-1-ynyl)benzene
• 化学式: C₂₃H₃₆S
• 分子量: 344.605
• InChiKey: IQMMPHDCWDYKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 2-methyl-4-phenyl-3-butyn-2-yl sulfide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 0.5h， 以57%的产率得到dodecyl (2-iodo-1,1-dimethyl-1H-inden-3-yl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  NIS/HFIP 介导的炔丙基硫化物合成茚基 β-碘烯基硫化物

  摘要：

  已经开发了串联 1,3-硫迁移，然后在 HFIP 中在 NIS 存在下进行炔丙基硫化物的碘环化反应，以合成茚基 β-碘烯基硫化物。反应介质的选择对于促进反应至关重要。所提出的机制涉及 HFIP 的初始 NIS 活化和有利于起始炔丙基硫醚通过阳离子中间体的硫迁移得到实验支持。此外，已证明选择的茚基 β-碘烯基硫化物作为后续 C-C 键形成反应的结构单元的适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200613
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 十二硫醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到dodecyl 2-methyl-4-phenyl-3-butyn-2-yl sulfide
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的无金属催化亲核取代

  摘要：

  有机酸如 PTS 有效地催化炔丙醇的羟基与多种以碳和杂原子为中心的亲核试剂的直接亲核取代。反应可在温和条件下和空气中进行，无需干燥溶剂。多克级的反应也是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500960

文献信息

• Metal-Free Catalytic Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200500960

  日期：2006.3

  Organic acids such as PTS efficiently catalyze direct nucleophilic substitutions of the hydroxy groups of propargylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reactions can be conducted under mild conditions and in air without the need for dried solvents. Reactions on multigram scales are also possible. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  有机酸如 PTS 有效地催化炔丙醇的羟基与多种以碳和杂原子为中心的亲核试剂的直接亲核取代。反应可在温和条件下和空气中进行，无需干燥溶剂。多克级的反应也是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• NIS/HFIP‐Mediated Synthesis of Indene‐Based β‐Iodoalkenyl Sulfides from Propargylic Sulfides
  作者：Noelia Velasco、Clara Martínez‐Núñez、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Roberto Sanz、Samuel Suárez‐Pantiga

  DOI：10.1002/adsc.202200613

  日期：2022.9.6

  A tandem 1,3-sulfur migration followed by iodocyclization reaction of propargylic sulfides in the presence of NIS in HFIP has been developed to synthesize indene-based β-iodoalkenyl sulfides. The choice of the reaction media is crucial to promote the reaction. The proposed mechanism involving the initial NIS activation by HFIP and favoring the sulfur migration of the starting propargylic thioether

  已经开发了串联 1,3-硫迁移，然后在 HFIP 中在 NIS 存在下进行炔丙基硫化物的碘环化反应，以合成茚基 β-碘烯基硫化物。反应介质的选择对于促进反应至关重要。所提出的机制涉及 HFIP 的初始 NIS 活化和有利于起始炔丙基硫醚通过阳离子中间体的硫迁移得到实验支持。此外，已证明选择的茚基 β-碘烯基硫化物作为后续 C-C 键形成反应的结构单元的适用性。