(E)-N-(2-butenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-azetidinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-butenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-azetidinecarboxamide
• 英文别名: N-[(E)-but-2-enyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]azetidine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 314.307
• InChiKey: GDPMPUCKDZXLRK-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 巴豆胺 、 3-(3-(trifluoromethyl)phenoxy]azetidine oxalate 、 三乙胺 在 ice 、 氮气 、 水 、 magnesium sulfate 、 水合甲醇 、 甲烷 、 异丙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 以gave 5.5 g of slightly yellow product的产率得到(E)-N-(2-butenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-azetidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Method of treating muscular tension, muscle spasticity and anxiety with

  摘要：

  公开了一种用于治疗动物以获得肌肉松弛和/或缓解焦虑的方法，利用具有以下式子的新颖和已知的3-芳氧基和3-芳硫基氮杂环丙烷羧酰胺：##STR1## 其中Z是氧或硫；B是氧或硫；Ar是吡啶基或卤代吡啶基，苯基或取代苯基；R.sup.1和R.sup.2是氢，较低的烷基，芳基，烯丙基，丙炔基，环烷基，较低的烷基环烷基，环烷基较低的烷基，芳基较低的烷基和二较低烷氨基烷基，当它们与相邻的氮原子一起形成杂环胺基时，R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起；R.sup.3是氢，较低的烷基，芳基或芳基较低的烷基及其几何异构体和制药盐及其可能的水合物。

  公开号：

  US05068231A1

文献信息

• 3-aryloxy and 3-arylthioazetidinecarboxamides as anticonvulsants and
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04956359A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  Novel 3-aryloxy and 3-arylthioazetidinecarboxamides having utility in a method of treating convulsions and epilepsy and compositions therefor are disclosed having the formula: ##STR1## wherein Z is oxygen or sulfur; B is oxygen or sulfur; Ar is pyridyl or halo-substituted-pyridyl, phenyl or substituted phenyl; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, aryl, allyl, substituted allyl, propargyl, cycloalkyl, loweralkylcycloalkyl, cycloalkylloweralkyl, arylloweralkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, and R.sup.1 and R.sup.2 when taken with the adjacent nitrogen atom may form a heterocyclic radical; R.sup.3 is hydrogen, loweralkyl, aryl or arylloweralkyl, and the geometrical isomers thereof, excepting that when R.sup.3 is hydrogen, Z is oxygen, B is oxygen, and Ar is phenyl or phenyl substituted by trifluoromethyl or aminocarbonyl, then R.sup.1 and R.sup.2 cannot be a combination of hydrogen and loweralkyl, and the further exception that when R.sup.3 is hydrogen, Z is oxygen, B is oxygen, and Ar is phenyl or phenyl substituted by fluoro, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, acetyl, or aminocarbonyl, then R.sup.1 and R.sup.2 cannot both be hydrogen.

  本发明公开了一种具有治疗癫痫和惊厥的方法的效用的新型3-芳氧基和3-芳硫基氮杂环丙酰胺化合物及其组合物，其化学式为：##STR1## 其中，Z为氧或硫；B为氧或硫；Ar为吡啶基或卤素取代的吡啶基、苯基或取代苯基；R.sup.1和R.sup.2选自氢、低碳基、芳基、烯丙基、取代烯丙基、丙炔基、环烷基、低碳基环烷基、环烷基低碳基、芳基低碳基、二低碳氨基低碳基，当与相邻的氮原子结合时，R.sup.1和R.sup.2可形成杂环基；R.sup.3为氢、低碳基、芳基或芳基低碳基及其几何异构体，但当R.sup.3为氢时，Z为氧，B为氧，Ar为苯基或三氟甲基或氨基羰基取代的苯基时，R.sup.1和R.sup.2不能是氢和低碳基的组合，而当R.sup.3为氢，Z为氧，B为氧，Ar为氟、低碳基、低碳氧基、三氟甲基、乙酰基或氨基羰基取代的苯基时，R.sup.1和R.sup.2不能同时为氢。
• 3-Aryl-oxyazetidinecarboxamides having anti-muscle tension, anti-muscle spasticity, anticonvulsant and antiepilectic activity
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0194112A1

  公开（公告）日：1986-09-10

  3-Aryloxyazetidinecarboxamides having the formula: wherein Z is oxygen or sulphur; Ar is pyridyl or halo substituted pyridyl, phenyl or substituted phenyl; R' and R2 are hydrogen, loweralkyl, aryl, allyl groups, propargyl, cycloalkyl, loweralkylcycloalkyl, cycloalkylloweralkyl, arylloweralkyl and diloweralkylshy aminoalkyl, and R' and R2 when taken together with the adjacent nitrogen atom may form a heterocyclic amine radical; R3 is hydrogen, loweralkyl, aryl, or arylloweralkyl, (including geometrical isomers thereof) and pharmaceutical salts thereof, when they are possible, have activity against muscle spasticity, muscle tension and anxiety. Certain of the compounds are new and have anticonvulsant activity.

  3-芳氧基氮杂环丁烷羧酰胺，其式如下 其中 Z 是氧或硫；Ar 是吡啶基或卤代吡啶基、苯基或取代苯基；R'和 R2 是氢、低级烷基、芳基、烯丙基、丙炔基、环烷基、低级环烷基、环烷低级烷基、芳低级烷基和稀低烷基氨基烷基，R'和 R2 与邻近的氮原子结合可形成杂环胺基；R3 是氢、低级烷基、芳基或芳基低级烷基（包括其几何异构体），其药物盐（如有可能）具有抗肌肉痉挛、肌肉紧张和焦虑的活性。其中某些化合物是新化合物，具有抗惊厥活性。
• US4956359A
  申请人：——

  公开号：US4956359A

  公开（公告）日：1990-09-11
• US5068231A
  申请人：——

  公开号：US5068231A

  公开（公告）日：1991-11-26
• US5151418A
  申请人：——

  公开号：US5151418A

  公开（公告）日：1992-09-29