benzyl(methyl)carbamic fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(methyl)carbamic fluoride
• 英文别名: N-benzyl-N-methylcarbamoyl fluoride
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 167.183
• InChiKey: RXGIBXBUWQSKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(methyl)carbamic fluoride 、 4-(2-乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-基)-1H-咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 以24 %的产率得到N-benzyl-4-(2-ethylindan-2-yl)-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2024160908A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl(methyl)carbamic fluoride
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与羟胺的反应性：氨基甲酰氟的合成

  摘要：

  氨基甲酸酯氟化物是由羟胺与溴二氟乙酸钠生成的二氟卡宾反应生成的，二溴卡宾是现成的无毒卡宾前体。该过程显示出较高的官能团耐受性，并且通过计算计算已经使反应路径合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600308

文献信息

• Direct Synthesis of Carbamoyl Fluorides by CO ₂ Deoxyfluorination
  作者：Killian Onida、Anis Tlili

  DOI：10.1002/anie.201907354

  日期：2019.9.2

  Herein, a new concept for the direct synthesis of carbamoyl fluoride derivatives is disclosed. The developed method makes use of CO2 as an inexpensive and abundant C1 source; a variety of amines were successfully converted in the presence of a deoxyfluorinating reagent. The corresponding products were often obtained in excellent yields under mild reaction conditions (1 atm and room temperature). The

  在此，公开了直接合成氨基甲酰氟衍生物的新概念。所开发的方法利用CO2作为廉价且丰富的C1气源。在脱氧氟化试剂的存在下成功地转化了多种胺。在温和的反应条件（1个大气压和室温）下，通常以极高的收率获得相应的产物。该反应易于扩大规模，证明了所开发方法的效率。
• Metal‐Free SF ₆ Activation: A New SF ₅ ‐Based Reagent Enables Deoxyfluorination and Pentafluorosulfanylation Reactions
  作者：Alexis Taponard、Tristan Jarrosson、Lhoussain Khrouz、Maurice Médebielle、Julie Broggi、Anis Tlili

  DOI：10.1002/anie.202204623

  日期：2022.7.4

  A new reagent has been designed through 2-electron activation of SF6 with commercially available tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) under blue LED irradiation. The versatility of this new SF5-based reagent has been demonstrated for the deoxyfluorination of CO2 and the fluorinative desulfurization of CS2 affording useful fluorinated amines. Moreover, SF5Cl could be generated under mild conditions

  一种新的试剂通过在蓝色 LED 照射下用市售的四（二甲氨基）乙烯 (TDAE)对 SF 6进行 2 电子活化而设计。这种新型 SF 5基试剂的多功能性已被证明可用于 CO 2的脱氧氟化和 CS 2的氟化脱硫，从而提供有用的氟化胺。此外，SF 5 Cl 可以在温和的条件下由试剂I生成，允许烯烃和炔烃的氯代五氟硫烷基化。
• Visible-Light-Induced DDQ-Catalyzed Fluorocarbamoylation Using CF₃SO₂Na and Oxygen
  作者：Huijeong Cho、Seonga Jang、Kangjoo Lee、Dohoon Cha、Sun-Joon Min

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03335

  日期：2023.12.8

  carbamoyl fluorides via visible-light induced DDQ catalysis of secondary amines is described. This protocol employs sodium trifluorosulfinate and molecular oxygen for the in situ generation of carbonyl difluoride, which is reacted with amines to afford the corresponding carbamoyl fluorides efficiently. Moreover, carbamoyl fluorides are easily transformed to synthetically useful carbonyl compounds under

  描述了通过可见光诱导的仲胺 DDQ 催化合成氨基甲酰氟。该方案采用三氟亚磺酸钠和分子氧原位生成二氟化碳，二氟化碳与胺反应，有效地生成相应的氨基甲酰氟。此外，氨基甲酰氟在温和的反应条件下很容易转化为合成上有用的羰基化合物。
• Oxidation of Difluorocarbene by Pyridine <scp><i>N</i>‐Oxide</scp> and Ensuing Access to Carbamoyl Fluorides^†
  作者：Hai‐Jun Tang、Xue‐Min Shi、Xiao‐Yu Zhu、Cheng‐Qiang Wang、Chao Feng

  DOI：10.1002/cjoc.202300316

  日期：2023.11.15

  practical one-pot preparation of carbamoyl fluorides from easily obtained pyridine N-oxide, commercially available secondary amines and synthetically versatile difluorocarbene precursors (Ruppert-Prakash reagent or Chen's reagent) was developed herein, which dexterously resorted to the oxidation of difluorocarbene by external pyridine N-oxide to produce the toxic and gaseous fluorophosgene in situ. Notable

  本文开发了一种实用的一锅法，由容易获得的吡啶N-氧化物、市售仲胺和合成通用的二氟卡宾前体（鲁珀特-普拉卡什试剂或陈氏试剂）制备氨基甲酰氟，该方法巧妙地利用外部吡啶氧化二氟卡宾N-氧化物原位产生有毒的气态氟光气。该方法的显着特点包括良好的功能耐受性、药物分子的后期修饰以及喹啉的回收和再循环。
• eFluorination for the Rapid Synthesis of Carbamoyl Fluorides from Oxamic Acids
  作者：Feba Pulikkottil、John S. Burnett、Jérémy Saiter、Charles A. I. Goodall、Bini Claringbold、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01605

  日期：2024.7.26

  In this letter, we disclose the anodic oxidation of oxamic acids in the presence of Et3N·3HF as a practical, scalable, and robust method to rapidly access carbamoyl fluorides from readily available and stable precursors. The simplicity of this method also led us to develop the first flow electrochemical preparation of carbamoyl fluorides, demonstrating scale-up feasibility as a proof of concept.

  在这封信中，我们公开了在 Et 3 N·3HF 存在下草酰胺酸的阳极氧化，作为一种实用、可扩展且稳健的方法，可从容易获得且稳定的前体中快速获得氨基甲酰氟。这种方法的简单性也促使我们开发了第一个氨基甲酰氟的流动电化学制备方法，证明了放大的可行性作为概念证明。