3-(2-(Benzyloxycarbonyl)-3-methoxybenzamido)-5-fluoro-4-oxopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(Benzyloxycarbonyl)-3-methoxybenzamido)-5-fluoro-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-fluoro-3-[[3-methoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)benzoyl]amino]-4-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 432.405
• InChiKey: RYUJDMGYZQEXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-(2-(Benzyloxycarbonyl)-3-methoxybenzamido)-5-fluoro-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二肽天冬氨酰氟甲基酮作为有效的半胱天冬酶抑制剂：P（2）氨基酸由2-氨基芳基酸和其他非天然氨基酸的拟肽替代。

  摘要：

  作为我们对作为天冬氨酸蛋白酶抑制剂的二肽基天冬氨酰-fmk的SAR研究的延续，我们探索了用2-氨基芳基酸或其他非天然氨基酸替代P（2）氨基酸。在caspase-3酶分析中，发现其中的几种化合物（例如6l和6p）具有良好的活性，抑制力约为100 nM。EP1113 Z-Val-（2-氨基苯甲酰基）-Asp-fmk（9b）被确定为有效的广谱胱天蛋白酶抑制剂，在不同的半胱天冬酶中IC（50）值为6-60 nM。EP1113在细胞凋亡保护试验中也具有良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.030