2-(1-(2-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl)-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[1-(2-Chlorophenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: JLLKMXSFRAOQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl)-cyclohexanone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 rac-(1S*)-cis-2-[(R*)-α-(aminomethyl)-2-chlorobenzyl]cyclohexanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phenethylamine derivatives

  摘要：

  具有通式##STR1##的新型苯乙胺衍生物，其中R1和R2各自表示氢、卤素、三氟甲基、低级烷氧基、低级烷基、羟基或硝基，但至少一个R1和R2不同于氢，R3和R4各自表示低级烷基，n表示数字1、2、3或4，B表示--CO--或--CHOH--基团，以及它们的药学上可接受的酸加成盐，具有有趣的镇痛和抗抑郁特性。这些物质可以通过本身已知的各种方法制备，并可以以药物制剂的形式用作药物。

  公开号：

  US04820734A1
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(1-(2-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷修饰的PANF催化剂，用于在水相中将酮不对称地加成到硝基苯乙烯中

  摘要：

  已经设计，制备了三种手性吡咯烷官​​能化的聚丙烯腈纤维催化剂，并评估了它们在水中将酮不对称迈克尔加成到硝基苯乙烯中的催化性能。经过优化的...

  DOI：

  10.1039/c5gc02622a

文献信息

• Synthesis and Properties of Chiral Thioureas Bearing an Additional Function at a Remote Position Tethered by a 1,5-Disubstituted Triazole
  作者：Kiyosei Takasu、Takumi Azuma、Iderbat Enkhtaivan、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.3390/molecules15118327

  日期：——

  The synthesis and properties of multifunctional thioureas bearing a variety of functional groups at a position remote from the thiourea moiety are described. A 1,5-disubstituted triazole tether connected with a thiourea and another functional group was synthesized via ruthenium catalyzed Huisgen cycloaddition. We demonstrate the utility of the synthetic thioureas as asymmetric catalysts and probes

  描述了在远离硫脲部分的位置带有多种官能团的多功能硫脲的合成和性质。通过钌催化的Huisgen环加成反应合成了与硫脲和另一个官能团连接的1,5-二取代的三唑系链。我们证明了合成硫脲作为不对称催化剂和探针的效用，用于阐明 α,β-不饱和酰亚胺的迈克尔反应过程。
• Syntheses of Chiral Ferrocenophanes and Their Application to Asymmetric Catalysis
  作者：Qiying Zhang、Xiuling Cui、Lianmei Chen、Haitao Liu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201402985

  日期：2014.12

  easily synthesized from 1,1′-ferrocenedicarbaldehyde and aliphatic amines in high yields. One of the ferrocenophanes served as a ligand for the copper-catalyzed oxidative coupling of 2-naphthol derivatives to give the products in good yields with up to 92 % ee, and it also efficiently catalyzed the asymmetric Michael addition reaction as an organocatalyst.

  N-取代的 2-氮杂-[3]-二茂铁很容易从 1,1'-二茂铁二甲醛和脂肪胺以高产率合成。其中一种二茂铁作为配体用于铜催化的 2-萘酚衍生物氧化偶联，以高达 92% ee 的良好收率得到产物，并且它还作为有机催化剂有效催化不对称迈克尔加成反应。
• Synthesis of a New N-Diaminophosphoryl-N′-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]thiourea as a Chiral Organocatalyst for the Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone to Nitrostyrenes and Chalcones - Application in Cascade Processes for the Synthesis of Polyc
  作者：Carlos Cruz-Hernández、Eduardo Martínez-Martínez、Perla E. Hernández-González、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201801339

  日期：2018.12.31

  novel chiral thiourea containing a segment of privileged (2S)‐2‐pyrrolidinylmetan‐amine as well as a hydrophobic phosphoramide framework is described. The new organocatalyst exhibited good performance in asymmetric Michael additions, in a variety of systems including the formal [3+3] cyclization of cyclohexanone with arylidenepyruvates through a cascade process, which involves the asymmetric Michael

  描述了一种新颖的手性硫脲的合成，该硫脲含有一个特权级的（2 S）-2-吡咯烷基二甲胺和疏水性磷酰胺骨架。新型有机催化剂在不对称迈克尔加成反应中表现出良好的性能，在多种系统中，包括通过级联过程与芳基丙酮酸戊酯对环己酮进行正式的[3 + 3]环化反应，该过程涉及不对称迈克尔加成反应/质子转移/非对映选择性醛醇缩合反应。
• Facile evolution of asymmetric organocatalysts in water assisted by surfactant Brønsted acids
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Xueling Mi、Xiaoxi Zheng、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.096

  日期：2007.11

  benzenesulfonic acid (DBSA) leads to highly effective and selective organocatalysts in water. The in situ generated catalysts catalyze highly stereoselective desymmetrization of prochiral ketones via direct aldol reactions (up to >16:1 dr, >99% ee) in water using micelle as reaction media. The current strategy was also applied in asymmetric Michael addition leading to a catalytic system with good activity

  手性胺和表面活性剂布朗斯台德酸（例如对十二烷基苯磺酸（DBSA））的简单混合可在水中产生高效和选择性的有机催化剂。原位生成的催化剂使用胶束作为反应介质，通过在水中的直接羟醛反应（高达> 16：1 dr，> 99％ee）催化前手性酮的高度立体选择性去对称化。当前的策略还用于不对称迈克尔加成中，从而产生具有良好活性和立体选择性的催化体系。
• Asymmetric Michael addition catalysed by sugar-based prolinamides in solvent-free conditions
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.148

  日期：2011.1

  Sugar-based prolinamides derived from glucosamine have been developed as organocatalysts for the asymmetric Michael addition between cyclohexanones and nitroolefins. Numerous polar and nonpolar solvents and additives have been screened in the current study. The organocatalyst 1c in the presence of benzoic acid as additive catalysed the reaction under neat conditions to afford Michael adducts in high

  已经开发了衍生自葡糖胺的基于糖的脯氨酰胺，作为环己酮和硝基烯烃之间不对称迈克尔加成反应的有机催化剂。在当前的研究中，已经筛选出许多极性和非极性溶剂和添加剂。有机溶剂1c在存在苯甲酸作为添加剂的情况下，在纯净条件下催化反应，从而以高收率（高达99：1）和中等对映体比率（高达84：8）提供高收率（高达98％）的迈克尔加成物。 16）。