2,4,6-trimethylphenyl benzylsulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylphenyl benzylsulfonate
• 英文别名: (2,4,6-Trimethylphenyl) phenylmethanesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: WUJDSGXVASSNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylphenyl benzylsulfonate 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2,4,6-三甲酚
  参考文献：
  名称：

  A New Mild Deprotecting Method forO-Benzylsulfonyl Phenols and Alcohols Based on a DTBB-Catalyzed Lithiation

  摘要：

  多种醇和酚的保护形式，即相应的苄磺酸酯，通过选择性还原切割硫-氧键得以高效去保护。该过程使用过量锂粉和催化量的（5摩尔%）4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）作为电子载体，在THF中于0°C进行。这种去保护系统在-50°C下同样高效，并且与多种其他官能团相容。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869907
• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2,4,6-trimethylphenyl benzylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  硫-酚盐交换作为磺酰基部分 S(VI) 交换化学的无氟方法

  摘要：

  SuFEx 化学最近发展成为下一代点击化学。然而，在大多数 SuFEx 合成中，仍然需要额外的试剂/催化剂和仔细控制的条件。在这里，我们的目标是进一步推广 S(VI) 交换化学，以 4-硝基苯基苯甲磺酸盐为例，其中硝基苯酚盐基团被交换为广泛的（取代的）酚类和烷基醇。在环境条件下在 10 分钟内达到定量产量，并且仅需要通过二氧化硅过滤作为后处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03421

文献信息

• Skrypnik, Yu. G.; Lyahchuk, S. N.; Bezrodnyi, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 6.2, p. 1157 - 1164
  作者：Skrypnik, Yu. G.、Lyahchuk, S. N.、Bezrodnyi, V. P.、Kalmykova, N. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• A New Mild Deprotecting Method for<i>O</i>-Benzylsulfonyl Phenols and Alcohols Based on a DTBB-Catalyzed Lithiation
  作者：Gabriel Radivoy、Miguel Yus、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Cristian Vitale

  DOI：10.1055/s-2005-869907

  日期：——

  A variety of alcohols and phenols, protected as the corresponding benzylsulfonic esters, were efficiently deprotected by selective reductive cleavage of the sulfur-oxygen bond, using an excess of lithium sand and a catalytic amount (5 mol%) of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) as electron carrier, in THF at 0° C. This deprotection system was also efficient at -50 °C and was compatible with a wide range of other functional groups.

  多种醇和酚的保护形式，即相应的苄磺酸酯，通过选择性还原切割硫-氧键得以高效去保护。该过程使用过量锂粉和催化量的（5摩尔%）4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）作为电子载体，在THF中于0°C进行。这种去保护系统在-50°C下同样高效，并且与多种其他官能团相容。
• Sulfur-Phenolate Exchange As a Fluorine-Free Approach to S(VI) Exchange Chemistry on Sulfonyl Moieties
  作者：Alyssa F.J. van den Boom、Muthusamy Subramaniam、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03421

  日期：2022.12.2

  SuFEx chemistry has recently evolved as next-generation click chemistry. However, in most SuFEx syntheses, additional reagents/catalysts and carefully controlled conditions are still needed. Here, we aim to further generalize S(VI) exchange chemistry, using 4-nitrophenyl phenylmethanesulfonate as example, in which the nitrophenolate group is exchanged for a wide range of (substituted) phenols and alkyl

  SuFEx 化学最近发展成为下一代点击化学。然而，在大多数 SuFEx 合成中，仍然需要额外的试剂/催化剂和仔细控制的条件。在这里，我们的目标是进一步推广 S(VI) 交换化学，以 4-硝基苯基苯甲磺酸盐为例，其中硝基苯酚盐基团被交换为广泛的（取代的）酚类和烷基醇。在环境条件下在 10 分钟内达到定量产量，并且仅需要通过二氧化硅过滤作为后处理。