allyl 2,4,6-trimethylphenyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2,4,6-trimethylphenyl carbonate
• 英文别名: Prop-2-enyl (2,4,6-trimethylphenyl) carbonate；prop-2-enyl (2,4,6-trimethylphenyl) carbonate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JOQYZJHXOPCJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4,6-trimethylphenyl carbonate 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2,4,6-三甲酚
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应对受保护的醇，胺和硫醇进行脱烯丙氧基和脱苄氧基羰基化

  摘要：

  在甲醇下淬灭后，萘在0°C下由萘和Cbz保护的醇，胺和硫醇在萘中催化的锂化反应，导致在较短的反应时间内以非常高的收率回收了游离的醇，胺和硫醇。 。已经研究了在多官能化底物中去除Alloc-或Cbz-基团的选择性。在烯丙基碳-氧或碳-氮键的存在下，实现了苄基碳-氧键的选择性还原裂解。与先前报道的通过溶解金属的脱保护方法相比，该方法代表了很大的改进，因为它避免了使用有毒的液态氨，因此避免了在低温下进行反应的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.055
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 氯甲酸烯丙酯 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 allyl 2,4,6-trimethylphenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铁催化脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol902291z

文献信息

• Deallyloxy- and debenzyloxycarbonylation of protected alcohols, amines and thiols via a naphthalene-catalysed lithiation reaction
  作者：Cherif Behloul、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.055

  日期：2005.9

  and Cbz-protected alcohols, amines and thiols in THF at 0 °C led, after quenching with methanol, to the recovery of the free alcohols, amines and thiols in short reaction times and with very good yields. The selectivity for the removal of the Alloc- or the Cbz- group in a polyfunctionalised substrate has been studied. The selective reductive cleavage of a benzylic carbon–oxygen bond was achieved in the

  在甲醇下淬灭后，萘在0°C下由萘和Cbz保护的醇，胺和硫醇在萘中催化的锂化反应，导致在较短的反应时间内以非常高的收率回收了游离的醇，胺和硫醇。 。已经研究了在多官能化底物中去除Alloc-或Cbz-基团的选择性。在烯丙基碳-氧或碳-氮键的存在下，实现了苄基碳-氧键的选择性还原裂解。与先前报道的通过溶解金属的脱保护方法相比，该方法代表了很大的改进，因为它避免了使用有毒的液态氨，因此避免了在低温下进行反应的需要。
• Regioselective Iron-Catalyzed Decarboxylative Allylic Etherification
  作者：Rushi Trivedi、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol902291z

  日期：2009.12.17

  An anionic iron complex catalyzes the decarboxylative allylation of phenols to form allylic ethers in high yield. The allylation is regioselective rather than regiospecific. This suggests that the allylation proceeds through π-allyl iron intermediates in contrast to related allylations of carbon nucleophiles that have been proposed to proceed via σ-allyl complexes. Ultimately, iron catalysts have the

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。