2,6-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenol
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenol
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: FGVAUCACOLGQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2,6-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过醌甲基化物的生成和反应轻松合成邻-和对-(1-三氟甲基)-烷基化酚

  摘要：

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20458

文献信息

• Benzylic C–H trifluoromethylation of phenol derivatives
  作者：Hiromichi Egami、Takafumi Ide、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c5cc07011b

  日期：——

  Phenol derivatives were trifluoromethylated using copper/Togni reagent. Reaction in DMF selectively gave benzylic trifluoromethylation products, whereas aromatic trifluoromethylation products were obtained in t-BuOH.

  酚衍生物通过使用铜/Togni试剂进行了三氟甲基化反应。在DMF中进行的反应选择性地得到了苄基三氟甲基化产物，而在叔丁醇中则得到了芳香三氟甲基化产物。
• Reactivity of a 10-I-3 Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagent With Phenols
  作者：Kyrill Stanek、Raffael Koller、Antonio Togni

  DOI：10.1021/jo8014825

  日期：2008.10.3

  The reaction of the 10-I-3 hypervalent iodine electrophilic trifluoromethylation reagent 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (2) with 2,4,6-trimethylphenol, after deprotonation with NaH and in the presence of 18-crown-6 in a polar, nonprotic solvent, affords 1,3,5-trimethyl-2-(trifluoromethoxy)benzene (4) only as a byproduct. Trifluoromethylation occurs preferentially at the ortho- and para-positions

  NaH去质子后，在10-I-3高价碘亲电子三氟甲基化试剂1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-（1H）-one（2）与2,4,6-三甲基苯酚的反应中在极性非质子溶剂中存在18-crown-6，仅提供1​​,3,5-三甲基-2-（三氟甲氧基）苯（4）作为副产物。三氟甲基化优先发生在芳族核的邻位和对位，从而得到相应的三氟甲基环己二酮5和6。如果邻位和/或对位不被取代，则可获得芳族亲电取代的相应产物以中等收率，例如从4-叔丁基苯酚（10）中得到2-三氟甲基-4-叔丁基苯酚（10a）。