hexyl 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexyl 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzoate
• 英文别名: Hexyl 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DAZRGAQKRXUNNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 正己醇 在 氧气 、 2-(4-乙烯基吡啶-2-基)-4-甲基吡啶 作用下， 150.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以16%的产率得到hexyl 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of Phenols to Hydroxybenzaldehydes and Benzoquinones with Dioxygen Catalyzed by Polymer-Supported Copper

  摘要：

  用CuCl2-聚(4-甲基-4'-乙烯基-2,2'-吡啶)催化剂与氧气氧化2,6-二取代4-甲基苯酚，得到了相应的4-羟基苯甲醛，高收率。催化剂的活性和产物的选择性显著依赖于反应条件和催化剂的组成。当聚合物配体的双吡啶单元与铜的摩尔比为1，即N/Cu = 2时，获得最佳结果。此外，反应可能通过产物与催化剂的配位得到促进。同样，2,3,6-三甲基苯酚及相关化合物在CuCl2-聚(4-乙烯基吡啶)催化剂的作用下选择性转化为对苯醌。这些聚合物支撑的催化剂容易回收，且在不显著降低活性的情况下可重复使用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.311

文献信息

• Selective Oxidation of Phenols to Hydroxybenzaldehydes and Benzoquinones with Dioxygen Catalyzed by Polymer-Supported Copper
  作者：Ken Takaki、Yohei Shimasaki、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.75.311

  日期：2002.2

  Oxidation of 2,6-disubstituted 4-methylphenols with dioxygen by using a CuCl2-poly(4-methyl-4′-vinyl-2,2′-bipyridine) catalyst gave the corresponding 4-hydroxybenzaldehydes in high yields. The activity of the catalyst and the selectivity of the products significantly depended on the reaction conditions and the composition of the catalyst. When the molar ratio of the bipyridine unit of the polymer ligand to Cu was unity, i.e., N/Cu = 2, the best results were obtained. Moreover, the reaction is likely to be promoted by coordination of the products to the catalyst. Similarly, 2,3,6-trimethylphenol and related compounds were converted to p-benzoquinones selectively with a CuCl2-poly(4-vinylpyridine) catalyst. These polymer-supported catalysts were readily recovered and are reusable without noticeable decrease of their activity.

  用CuCl2-聚(4-甲基-4'-乙烯基-2,2'-吡啶)催化剂与氧气氧化2,6-二取代4-甲基苯酚，得到了相应的4-羟基苯甲醛，高收率。催化剂的活性和产物的选择性显著依赖于反应条件和催化剂的组成。当聚合物配体的双吡啶单元与铜的摩尔比为1，即N/Cu = 2时，获得最佳结果。此外，反应可能通过产物与催化剂的配位得到促进。同样，2,3,6-三甲基苯酚及相关化合物在CuCl2-聚(4-乙烯基吡啶)催化剂的作用下选择性转化为对苯醌。这些聚合物支撑的催化剂容易回收，且在不显著降低活性的情况下可重复使用。