(R)-N-phenoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine | 358350-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-N-phenoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: 34PD3P2Mpe；phenyl (3R)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 358350-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CWYJQAWUCDXWLZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-吡咯烷醇 、 氯甲酸苯酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到(R)-N-phenoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过鞘氨醇单胞菌属sp（Sphingomonas sp。）的羟基化制备（R）-和（S）-N-保护的3-羟基吡咯烷。HXN-200是一种高活性，区域和立体选择性，易于处理的生物催化剂。

  摘要：

  N-苄基吡咯烷8与鞘氨醇单胞菌属静息细胞的羟基化作用。HXN-200在53％ee（S）中得到N-苄基-3-羟基吡咯烷15，活性为5.8U / g CDW。通过改变吡咯烷中的“对接/保护基”，进一步提高了羟基化活性和对映选择性，并实现了3-羟基吡咯烷的对映体互补形成：N-苯甲酰基-，N-苄氧基羰基-，N-苯氧基羰基和N-的羟基化。叔丁氧羰基吡咯烷9-12在ee中得到的相应3-羟基吡咯烷16-19分别具有52％（R），75％（R），39％（S）和23％（R）的活性分别为2.2、16、14和24 U / g CDW。简单结晶可将ee分别提高16-18至95％（R），98％（R）和96％（S）。鞘氨醇单胞菌属物种的可溶性无细胞提取物将吡咯烷8-12羟基化。HXN-200和等摩尔NADH在与全细胞转化产生的产物几乎相同的ee中提供了3-羟基吡咯烷酮15-19，这表明该菌株具有新型可溶性烷烃单加氧酶。

  DOI：

  10.1021/jo015826d

文献信息

• Preparation of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-<i>N</i>-Protected 3-Hydroxypyrrolidines by Hydroxylation with <i>Sphingomonas</i> sp. HXN-200, a Highly Active, Regio- and Stereoselective, and Easy to Handle Biocatalyst
  作者：Zhi Li、Hans-Jürgen Feiten、Dongliang Chang、Wouter A. Duetz、Jan B. van Beilen、Bernard Witholt

  DOI：10.1021/jo015826d

  日期：2001.12.1

  biohydroxylation, providing a highly active and easy to handle biocatalyst for the regio- and stereoselective hydroxylation of nonactivated carbon atoms. These cells were used to prepare 1.0-3.2 g (66.4-93.5% yield) of 3-hydroxypyrrolidines 16-19 by hydroxylation of pyrrolidines 9-12 on 0.9-2 L scale. Preparative hydroxylation was also achieved with growing cells as biocatalysts; hydroxylation of pyrrolidine 11

  N-苄基吡咯烷8与鞘氨醇单胞菌属静息细胞的羟基化作用。HXN-200在53％ee（S）中得到N-苄基-3-羟基吡咯烷15，活性为5.8U / g CDW。通过改变吡咯烷中的“对接/保护基”，进一步提高了羟基化活性和对映选择性，并实现了3-羟基吡咯烷的对映体互补形成：N-苯甲酰基-，N-苄氧基羰基-，N-苯氧基羰基和N-的羟基化。叔丁氧羰基吡咯烷9-12在ee中得到的相应3-羟基吡咯烷16-19分别具有52％（R），75％（R），39％（S）和23％（R）的活性分别为2.2、16、14和24 U / g CDW。简单结晶可将ee分别提高16-18至95％（R），98％（R）和96％（S）。鞘氨醇单胞菌属物种的可溶性无细胞提取物将吡咯烷8-12羟基化。HXN-200和等摩尔NADH在与全细胞转化产生的产物几乎相同的ee中提供了3-羟基吡咯烷酮15-19，这表明该菌株具有新型可溶性烷烃单加氧酶。