2-(propyldisulfanyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(propyldisulfanyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(propyldisulfanyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S₂
• 分子量: 224.351
• InChiKey: MJNKXMNSQLEEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(propyldisulfanyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  二硫化物作为具有硫氧还蛋白抑制作用的抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104814

文献信息

• 二硫化合物及其合成与在制备铜绿假单胞菌群体感应抑制剂中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114605377A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种二硫化合物及其合成与在制备铜绿假单胞菌群体感应抑制剂中的应用，所述二硫化合物结构新颖，制备方法简单便捷，具有良好的生物活性。所述二硫化合物具备直接抑制铜绿假单胞菌生长和或在不影响菌体生长的条件下抑制铜绿假单胞菌生物被膜形成的重要作用，可作为群体感应生物被膜形成抑制剂，对于解决铜绿假单胞菌等引起的细菌感染及耐药性问题具有潜在的应用前景。