N-(3-methoxyphenethyl)butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenethyl)butan-2-amine
• 英文别名: (Butan-2-yl)[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]amine；N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]butan-2-amine
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: LQPYJIYAIIMJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 3-乙炔基苯甲醚 在 bis(N-2,6-diisoprpylphenylbenzamidato)bis(dimethylamido)titanium (IV) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N-(3-methoxyphenethyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过连续的钛（IV）催化加氢胺化和钯催化加氢轻松合成和分离仲胺

  摘要：

  已开发出一种原子经济且催化的路线，用于合成芳基和烷基取代的仲胺。使用双（酰胺基）双（酰胺基）钛（IV）预催化剂，末端炔烃与一系列胺进行加氢胺化，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。使用碳载钯（Pd / C）和H 2有效地氢化粗制的烯胺/亚胺混合物，从而以优异的收率得到相应的仲胺。简单的后处理程序可以分离纯化合物，同时避免通过柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500861

文献信息

• Facile Synthesis and Isolation of Secondary Amines <i>via</i> a Sequential Titanium(IV)-Catalyzed Hydroamination and Palladium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Erica K. J. Lui、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/adsc.201500861

  日期：2016.3.3

  alkyl‐substituted secondary amines has been developed. Using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst, the hydroamination of terminal alkynes with a range of amines results in the selective formation of the anti‐Markovnikov product. The crude enamine/imine mixtures are effectively hydrogenated using palladium on carbon (Pd/C) and H2 to afford the corresponding secondary amine in excellent yields.

  已开发出一种原子经济且催化的路线，用于合成芳基和烷基取代的仲胺。使用双（酰胺基）双（酰胺基）钛（IV）预催化剂，末端炔烃与一系列胺进行加氢胺化，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。使用碳载钯（Pd / C）和H 2有效地氢化粗制的烯胺/亚胺混合物，从而以优异的收率得到相应的仲胺。简单的后处理程序可以分离纯化合物，同时避免通过柱色谱法纯化。