6-amino-N-methyl-N-[[2-(8-phenyloctyl)phenyl]methyl]hexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-amino-N-methyl-N-[[2-(8-phenyloctyl)phenyl]methyl]hexanamide
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O
• 分子量: 422.6
• InChiKey: KDHXCOOFTUWGHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• [EN] PHENYLMETHYL HEXANAMIDES, AND THE USE THEREOF<br/>[FR] HEXANAMIDES DE PHENYLMETHYLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1995017888A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) The present invention is to compounds of formula (I) or formula (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment of PKC-mediated disease states, wherein $i(inter alia) R1 is hydrogen, lower alkyl or optionally substituted aryl; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen or -(CH2)kR6, wherein R6 is -CO2R7, -NHC(O)R7, -NR7R8, or -C(O)NR7R8, wherein R7 and R8, independently from one another, are hydrogen, or alkyl provided that when R6 is -CO2R7, R7 is not hydrogen; R4 and R5, independently from one another, are hydrogen or lower alkyl, or wherein R4 and R5, together with the nitrogen to which they are bound, form a saturated or unsaturated 5-, 6-, or 7-membered ring; E is CH-R9, wherein R9 is hydrogen, alkoxy, -OH or -NR10R11, wherein R10 and R11, independently from one another, are hydrogen or lower alkyl, or wherein R10 and R11, together with the nitrogen to which they are bound, form a saturated or unsaturated 5-, 6-, or 7-membered ring; X is CH or N; Y is -CH2 or -O, and further wherein Y is positioned on the central aromatic ring either ortho, meta or para relative to the amine containing side chain; Z is -CH2 or optionally substituted aryl; k is an integer between 0 and 10; m is an integer between 0 and 10, provided that m is 0 only when Z is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, and further, provided that when m is 0 and Z is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, R4 and R5 are not hydrogen or lower alkyl; n is an integer between 6 and 20; and p is an integer between 0 and 1, provided that p must be 0 when Z is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de la formule (I) ou de la formule (II) ou à des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, composés utilisés dans le traitement d'états pathologiques induits par la protéine kinase C (PKC). Dans ces formules, entre autres, R1 représente hydrogène, alkyle inférieur ou aryle éventuellement substitué; R2 représente hydrogène ou alkyle inférieur; R3 représente hydrogène ou -(CH2)kR6 où R6 représente -CO2R7, -NHC(O)R7, -NR7R8 ou -C(O)NR7R8, où R7 et R8 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou alkyle à condition que, si R6 représente -CO2R7, alors R7 ne représente pas hydrogène; R4 et R5 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou alkyle inférieur, ou bien R4 et R5, avec l'azote auquel ils sont liés, forment un noyau pentagonal, hexagonal ou heptagonal saturé ou insaturé; E représente CH-R9, où R9 représente hydrogène, alcoxy, -OH ou bien -NR10R11, où R10 et R11 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou alkyle inférieur, ou bien où R10 et R11, avec l'azote auquel ils sont liés, forment un noyau pentagonal, hexagonal ou heptagonal saturé ou insaturé; X représente CH ou N; Y représente -CH2 ou -O, et Y est en outre situé sur le noyau aromatique central en position ortho, métha ou para par rapport à la chaîne latérale contenant l'amide; Z représente -CH2 ou aryle éventuellement substitué; k est un nombre entier compris entre 0 et 10; m est un nombre entier compris entre 0 et 10, à condition que m soit égal à 0 uniquement lorsque Z représente aryle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué, et également, à condition que, lorsque m vaut 0 et que Z représente aryle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué, alors R4 et R5 ne représentent pas hydrogène ou alkyle inférieur; n est un nombre entier compris entre 6 et 20; et p est un nombre entier compris entre 0 et 1, à condition que p soit égal à 0 lorsque Z représente aryle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué.