S-cyclohexyl 2-phenylprop-2-enethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-cyclohexyl 2-phenylprop-2-enethioate
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: WOSUUIJGEFNQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 一氧化碳 、 苯乙炔 在 三(2-呋喃基)膦 、 5-氯代水杨酸 、 硼酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以59%的产率得到S-cyclohexyl 2-phenylprop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  配体控制的炔烃向线性和支化 α,β-不饱和硫酯的区域发散硫羰基化

  摘要：

  炔烃的硫羰基化为合成不饱和硫酯提供了理想的方法。开发了一种强大的配体控制的炔烃区域选择性硫代羰基化。以硼酸和5-氯水杨酸为酸添加剂，原位生成5-氯硼水杨酸(5-Cl-BSA)，双(2-二苯基膦基苯基)醚(DPEphos)为配体的线性α,β-不饱和硫酯以直接的方式生产。将配体切换为三（2-呋喃基）膦可以改变反应选择性，得到支化产物。值得注意的是，这种方法也代表了内部炔烃的硫代羰基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202106079

文献信息

• Platinum-catalyzed highly selective thiocarbonylation of acetylenes with thiols and carbon monoxide
  作者：Jun-ichi Kawakami、Masanori Mihara、Ikuyo Kamiya、Mitsuhiro Takeba、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00485-x

  日期：2003.5

  A novel carbonylative addition of thiols (RSH) to terminal acetylenes (R′–CCH) takes place successfully in the presence of platinum catalysts under the pressure of carbon monoxide, providing α,β-unsaturated thioesters (R′–C(C(O)SR)CH2) in good yields regioselectively. This ‘hydrothiocarbonylation’ reaction of acetylenes may include the formation of the platinum sulfide complex as key species.

  在一氧化碳的压力下，在铂催化剂存在下，硫醇（RSH）向末端乙炔（R'–CCH）的新型羰基加成反应成功进行，从而得到α，β-不饱和硫酯（R'–C（C （O）SR）CH 2）以良好的收率区域选择性。乙炔的“氢硫羰基化”反应可能包括形成硫化铂配合物作为关键物质。
• Highly Regioselective Hydrothiocarboxylation of Acetylenes with Carbon Monoxide and Thiols Catalyzed by Pt(PPh₃)₄
  作者：Akiya Ogawa、Jun-ichi Kawakami、Masatoshi Mihara、Takuma Ikeda、Noboru Sonoda、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja9726973

  日期：1997.12.17
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Thiocarbonylation of Alkynes toward Linear and Branched α,β‐Unsaturated Thioesters
  作者：Han‐Jun Ai、Wangyang Lu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202106079

  日期：2021.7.26

  the synthesis of unsaturated thioesters. A robust ligand-controlled regioselective thiocarbonylation of alkynes is developed. Utilizing boronic acid and 5-chlorosalicylic acid as the acid additive to in situ form 5-chloroborosalicylic acid (5-Cl-BSA), and bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether (DPEphos) as the ligand, linear α,β-unsaturated thioesters were produced in a straightforward manner. Switching

  炔烃的硫羰基化为合成不饱和硫酯提供了理想的方法。开发了一种强大的配体控制的炔烃区域选择性硫代羰基化。以硼酸和5-氯水杨酸为酸添加剂，原位生成5-氯硼水杨酸(5-Cl-BSA)，双(2-二苯基膦基苯基)醚(DPEphos)为配体的线性α,β-不饱和硫酯以直接的方式生产。将配体切换为三（2-呋喃基）膦可以改变反应选择性，得到支化产物。值得注意的是，这种方法也代表了内部炔烃的硫代羰基化的第一个例子。