双环[8.2.2]十四碳-10,12(1),13-三烯 | 4685-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 双环[8.2.2]十四碳-10,12(1),13-三烯
• 英文名称: <8>paracyclophane
• 英文别名: <8>Paracyclophan；Bicyclo(8.2.2)tetradeca-10,12,13-triene；bicyclo[8.2.2]tetradeca-1(12),10,13-triene
• CAS: 4685-74-9
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: MRXWAPISZASESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[8.2.2]十四碳-10,12(1),13-三烯 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Bicyclo<8.2.2>tetradec-1(12)-en
  参考文献：
  名称：

  Noble, Karl-Ludwig; Hopf, Henning; Ernst, Ludger, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 455 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (i,o)-bicyclo[8.2.2]tetradecadiene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 288.0h， 以79%的产率得到双环[8.2.2]十四碳-10,12(1),13-三烯
  参考文献：
  名称：

  A general approach to small [n]paracyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a039

文献信息

• Flash vacuum thermolysis of dispiro[2.2.n.2]alkadienes
  作者：P.A. Kraakman、E.T.J. Nibbering、W.H. De Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87687-0

  日期：1987.1

  The Flash Vacuum Thermolysis (FVT) of dispiro[2.2.6.2]-tetradeca-4,13-diene (7a), dispiro[2.2.5.2]trideca-4,12-diene (7b) and dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene (7e) at 500 – 750 °C is reported. The complicated reaction mixture from 7a and 7b (Scheme 3) included at lower temperatures vinylspiroalkadienes 9, ethylidenespiroalkadiene 10b, β-ethylcycloalkabenzenes 11, while at higher temperatures, p-n-alkyl-

  双螺[2.2.6.2]-十四碳-4,13-二烯（7a），双螺[2.2.5.2]三苯胺-4,12-二烯（7b）和双螺[2.2.2.2]十碳的闪蒸真空热解（FVT）据报道，在500 – 750°C下出现-4,9-二烯（7e）。来自7a和7b的复杂反应混合物（方案3）在较低温度下包括乙烯基螺碳二烯9，亚乙基螺碳链二烯10b，β-乙基环烷基苯11，在较高温度下包括pn-烷基-（5）和对仲烷基苯乙烯14和对-二乙烯基苯。 （15）占主导地位。产物的形成是通过调用双自由基解释8，6和12以及所述环芳1和13作为中间体。对于7e而言，产物混合物较为简单，由对乙基苯乙烯（5e），15和意外的对异丙基苯乙烯（14e）组成。），其中的碳含量比起始原料多一碳。对产物形成的分析和解释在很大程度上证实了先前提出的反应途径，并提供了进一步有趣的细节。然而，还遇到了新的和出乎意料的特征，特别是在1和13的碎片中，这可能
• Scope and limitations of the flash vacuum thermolysis approach to small [n]paracyclophanes
  作者：L.W. Jenneskens、W.H. De Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87572-4

  日期：1986.1

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-methylene-6-spirocyclohexa-1,4-dienes (2) was investigated as a synthetic approach to small [n]paracyclophanes 1 (1a, n = 8; 1b, n = 7; 1c, n = 6). The method was found to be preparatively attractive for 1a (80% yield), less so for 1b (7% useful yield), and not at all for 1c which was too unstable to survive the conditions of its formation. Besides 1, p-alkylstyrenes

  研究了3-亚甲基-6-螺环己-1,4-二烯（2）的快速真空热解（FVT），作为合成小型[ n ]对环环糊精1（1a，n = 8; 1b，n = 7; 1c的方法），n = 6）。发现该方法对1a（80％的产率）具有制备吸引力，对1b（7％的有用产率）具有吸引力，而对于1c则完全没有吸引力，因为1c太不稳定以致不能在其形成条件下生存。除1外，对烷基苯乙烯（3）和2-甲基苯并环烯烃（4）；单体产品的总回收率良好（60-85％）。产物形成的温度依赖性为FVT条件下1的形成和分解机理提供了有用的信息。
• Noble, Karl-Ludwig; Hopf, Henning; Ernst, Ludger, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 474 - 488
  作者：Noble, Karl-Ludwig、Hopf, Henning、Ernst, Ludger

  DOI：——

  日期：——
• Macro Rings. XXXIII. A 1,6 to 1,6 Cycloaddition Reaction, a Diels-Alder Insertion Reaction, and Bent Benzene Rings^1,2
  作者：Donald J. Cram、Carroll S. Montgomery、Graham R. Knox

  DOI：10.1021/ja00955a024

  日期：1966.2
• Syntheses of [8][8]- and [8][10]paracyclophanes
  作者：Masao Nakazaki、Koji Yamamoto、Sigeo Tanaka

  DOI：10.1021/jo00888a007

  日期：1976.12