3-(4-carbomethoxyphenyl)-1-methylpropanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-carbomethoxyphenyl)-1-methylpropanamine
• 英文别名: Methyl 4-(3-aminobutyl)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: COIKKWFDURTDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-carbomethoxyphenyl)-1-methylpropanamine 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61.8 mg的产率得到methyl 4-(3-oxobutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的脂族胺的立体和立体选择性sp3 CH芳基化：机理研究和合成应用

  摘要：

  3-溴-2-羟基苯甲醛已被用作伯胺在Pd催化的sp 3 -C-H芳基化中的高效瞬态导向基团（TDG）。这些实验结果已通过计算研究得到证实。提出的Pd / TDG催化方法还实现了进一步的功能化（串联氧化）和合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001428
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-carbomethoxyphenyl)-1-methylpropanamine
  参考文献：
  名称：

  支撑水杨醛：C（sp3）-H键激活的多功能导向基团。

  摘要：

  钯催化的伯胺与碘代芳烃的反应产生了γ-芳基化的伯胺。大量的水杨醛被标记为易于获得，可安装，可移动和可回收，在引导钯定点激活位于γ到氨基的CH键上起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201610666

文献信息

• Secondary amines and their use in pharmaceutical compositions
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04341793A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Compounds of formula (III): ##STR1## and esters, amides and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A.sup.1 is hydrogen or methyl; A.sup.2 is hydrogen or methyl; n is 1, 2 or 3; and R is hydrogen, chlorine, bromine, hydroxy, nitro, amino or trifluoromethyl, are useful as anti-hyperglycaemic agents and/or anti-obesity agents.

  式（III）的化合物：##STR1##及其酯、酰胺和药学上可接受的盐，其中A.sup.1为氢或甲基；A.sup.2为氢或甲基；n为1、2或3；R为氢、氯、溴、羟基、硝基、氨基或三氟甲基，可用作抗高血糖剂和/或抗肥胖剂。
• Pd-Catalyzed γ-C(sp³)–H Arylation of Free Amines Using a Transient Directing Group
  作者：Yongwei Wu、Yan-Qiao Chen、Tao Liu、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b09653

  日期：2016.11.9

  Pd(II)-catalyzed γ-C(sp3)-H arylation of primary amines is realized by using 2-hydroxynicotinaldehyde as a catalytic transient directing group. Importantly, the catalyst and the directing group loading can be lowered to 2% and 4% respectively, thus demonstrating high efficiency of this newly designed transient directing group. Heterocyclic aryl iodides are also compatible with this reaction. Furthermore

  Pd(II)-催化的伯胺的γ-C(sp3)-H芳基化是通过使用2-羟基烟醛作为催化瞬态导向基团来实现的。重要的是，催化剂和导向基团的负载量可以分别降低到 2% 和 4%，从而证明了这种新设计的瞬态导向基团的高效率。杂环芳基碘化物也与该反应相容。此外，使用该反应可以快速合成 1,2,3,4-四氢萘啶衍生物。
• Ligand-Enabled Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp³)–H Arylation of Primary Aliphatic Amines
  作者：Chen-Hui Yuan、Lei Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03186

  日期：2024.1.12

  The Pd(II)/sulfoxide-2-hydroxypyridine catalytic system shows promising activity in C–H activation chemistry. In this study, we showcase how this catalytic system solves the problem of native primary amine-directed γ-C(sp3)–H arylation. Primary amines with different complexities are compatible with the established methodology, and the range of applicable substrates can be expanded to include pyridine

  Pd(II)/亚砜-2-羟基吡啶催化体系在 C-H 活化化学中表现出良好的活性。在这项研究中，我们展示了该催化系统如何解决天然伯胺导向的 γ-C(sp 3 )–H 芳基化问题。不同复杂度的伯胺与已建立的方法兼容，并且适用的底物范围可以扩大到包括吡啶、肟醚和吡啶N-氧化物。
• Optically active phenethanolamines, their formulations, use and preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0007205A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Compounds of the formula (I): wherein: R1 is hydrogen or fluorine; R2 is hydrogen or hydroxy; R, is hydrogen, hydroxy, fluorine, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, methoxycarbonyl or acetoxy; C and C both are asymmetric carbon atoms having and ** the R absolute stereochemical configuration; with the limitation that at least one of R, and R2 is hydrogen; or pharmaceutically acceptable salts thereof are extremely potent inotropic agents.

  式 (I) 的化合物： 其中 R1 是氢或氟 R2 是氢或羟基 R，是氢、羟基、氟、氨基羰基、甲氨基羰基、甲氧基羰基或乙酰氧基；C 和 C 都是不对称碳原子，具有和 ** 的绝对立体化学构型的不对称碳原子；R, 和 R2 中至少有一个是氢；或其药学上可接受的盐是极强的肌力药剂。
• Secondary amines, their preparation and use in pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0028105A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  Compounds of formula (III): and esters, amides and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1 is hydrogen or methyl; A2 is hydrogen or methyl; and n is 1 2 or 3 have anti-obesity activity. Methods for their preparation pharmaceutical formulations of the compounds and their use in medicine are described.

  式（III）化合物：及其酯类、酰胺类和药学上可接受的盐类，其中 A1 为氢或甲基；A2 为氢或甲基；n 为 1 2 或 3，具有抗肥胖活性。 描述了这些化合物的药物制剂的制备方法及其在医学中的用途。