1,2,3,3-tetrakis(benzyloxycarbonyl)-5-(R)-(1'-(4"-cyanophenyl)ethenyl)pyrazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3-tetrakis(benzyloxycarbonyl)-5-(R)-(1'-(4"-cyanophenyl)ethenyl)pyrazolidine
• 英文别名: 1,2,3,3-tetrakis(benzyloxycarbonyl)-5-(1'-(4''-cyanophenyl)ethenyl)pyrazolidine；tetrabenzyl (5R)-5-[1-(4-cyanophenyl)ethenyl]pyrazolidine-1,2,3,3-tetracarboxylate
• 化学式: C₄₄H₃₇N₃O₈
• 分子量: 735.793
• InChiKey: VPMSIXMBMWSHPO-LDLOPFEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-碘氰基苯 在 silver orthophosphate 、 C₄₅H₃₈N₂O₂ 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1,2,3,3-tetrakis(benzyloxycarbonyl)-5-(R)-(1'-(4"-cyanophenyl)ethenyl)pyrazolidine
  参考文献：
  名称：

  一种新的spiro-BOX配体的合成及其在基于烯丙基肼的碳palpalpalation的对映选择性烯丙基环化中的应用。

  摘要：

  在本文中，我们开发了一种具有螺骨架和α-萘甲基甲基取代基（Ra，S，S）-L3的新的双恶唑啉配体，该配体已成功应用于基于3的碳palpalladation的高对映选择性环状烯丙基化反应， ee值在92-95％之间的4-Allenyl肼。

  DOI：

  10.1039/b912108k

文献信息

• Studies on palladium-catalyzed enantioselective cyclization of 3,4-allenylic hydrazines with organic halides
  作者：Wei Shu、Qing Yang、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.049

  日期：2008.12

  pyrazolidine derivatives from Pd(0)/(R,R)-Bn-BOX-catalyzed enantioselective cyclization of 3,4-allenylic hydrazines in the presence of organic halides has been developed, the ee value is 75–84%. The absolute configuration of the products was determined by the conversion of one of the products to a known product prepared in this group. The reaction may proceed via the oxidative addition, intermolecular carbometallation

  已经开发了一种在有机卤化物存在下从Pd（0）/（R，R）-Bn-BOX催化的3,4-烯基肼的对映选择性环化旋光活性吡唑烷衍生物的简便方法，其ee值为75– 84％。产品的绝对构型通过将其中一种产品转化为该组中制备的已知产品来确定。该反应可以通过氧化加成，烯丙基部分的分子间碳金属化形成π-烯丙基钯中间体和分子内对映选择性烯丙基化来进行。
• Synthesis of a new spiro-BOX ligand and its application in enantioselective allylic cyclization based on carbopalladation of allenyl hydrazines
  作者：Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b912108k

  日期：——

  In this paper, we developed a new bisoxazoline ligand with a spiro skeleton and a alpha-naphthylmethyl substituent, i.e. (Ra,S,S)-L3, which has been successfully applied to the highly enantioselective cyclic allylation based on the carbopalladation of 3,4-allenyl hydrazines with ee values ranging from 92-95%.

  在本文中，我们开发了一种具有螺骨架和α-萘甲基甲基取代基（Ra，S，S）-L3的新的双恶唑啉配体，该配体已成功应用于基于3的碳palpalladation的高对映选择性环状烯丙基化反应， ee值在92-95％之间的4-Allenyl肼。