(R,E)-diethyl (1-(trimethylsilyl)oct-1-en-3-yl)phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-diethyl (1-(trimethylsilyl)oct-1-en-3-yl)phosphate
• 英文别名: diethyl [(E,3R)-1-trimethylsilyloct-1-en-3-yl] phosphate
• 化学式: C₁₅H₃₃O₄PSi
• 分子量: 336.484
• InChiKey: WKKVLQOEWINTGD-SZGUKTLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲烷 、 (R,E)-diethyl (1-(trimethylsilyl)oct-1-en-3-yl)phosphate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(R,E)-(3-benzhydryloct-1-en-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用二芳基甲基阴离子进行无金属催化的烯丙基和丙炔基磷酸酯的取代

  摘要：

  在不使用金属催化剂的情况下，用BuLi或LDA用Ar2CH2衍生的阴离子取代仲烯丙基磷酸酯，可以进行区域选择性和立体选择，从而获得了高收率的转化产物。相似地，...

  DOI：

  10.1039/c6cc00024j
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)oct-1-en-3-ol 在 N-甲基咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,E)-diethyl (1-(trimethylsilyl)oct-1-en-3-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  用二芳基甲基阴离子进行无金属催化的烯丙基和丙炔基磷酸酯的取代

  摘要：

  在不使用金属催化剂的情况下，用BuLi或LDA用Ar2CH2衍生的阴离子取代仲烯丙基磷酸酯，可以进行区域选择性和立体选择，从而获得了高收率的转化产物。相似地，...

  DOI：

  10.1039/c6cc00024j

文献信息

• Regio- and stereo-controlled methylation of γ-silylallyl phosphates by π-allylpalladium methodology
  作者：Hirokazu Urabe、Hiroshi Inami、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39930001595

  日期：——

  Palladium-catalysed methylation of diethyl phosphates derived from optically active γ-trimethylsilylallyl alcohols proceeds in a highly regio- and stereo-selective manner to give optically active vinylsilanes having an allylic methyl group.

  在钯催化下，光学活性δ³-三甲基硅烷基烯丙基醇产生的二乙基磷酸盐以高度区域和立体选择性的方式进行甲基化，从而得到具有烯丙基甲基的光学活性乙烯基硅烷。
• Metal catalyst-free substitution of allylic and propargylic phosphates with diarylmethyl anions
  作者：Hidehisa Kawashima、Narihito Ogawa、Ryohei Saeki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c6cc00024j

  日期：——

  Substitution of secondary allylic phosphates with the anions derived from Ar2CH2 with BuLi or LDA proceeded regioselectively and stereoselectively without a metal catalyst, affording inversion products in good yield. Similarly,...

  在不使用金属催化剂的情况下，用BuLi或LDA用Ar2CH2衍生的阴离子取代仲烯丙基磷酸酯，可以进行区域选择性和立体选择，从而获得了高收率的转化产物。相似地，...