3-(Methoxycarbonyl)-1,1-pentamethylene-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 113247-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-(Methoxycarbonyl)-1,1-pentamethylene-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: Methyl 2,3,4,9-tetrahydrospiro[beta-carboline-1,1'-cyclohexane]-3-carboxylate；methyl spiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,1'-cyclohexane]-3-carboxylate
• CAS: 113247-25-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: NNRKLQFGDYCULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Methoxycarbonyl)-1,1-pentamethylene-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到Methyl 2,7-dioxospiro[1,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazonine-3,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉衍生物的高碘酸钠氧化†

  摘要：

  某些3-（甲氧基-和乙氧基羰基）四氢-β-咔啉衍生物与高碘酸钠的氧化作用会导致生成1,4-苯二重氮衍生物或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位上取代基的性质和数量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260302
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 、 环己酮 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GATTA, FRANCO;MISITI, DOMENICO, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1183-1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selenium dioxide oxidation of tetrahydro-β-carboline derivatives
  作者：Franco Gatta、Domenico Misiti

  DOI：10.1002/jhet.5570240449

  日期：1987.7

  The oxidation of some tetrahydro-β-carboline derivatives with selenium dioxide led to the formation of 1,4-dihydro or fully aromatic β-carbolines, depending on the nature and the number of substituents at 1 position. The oxidation of 2-acetyl derivatives followed a different course and the products originated by the attack at C-1 of the ring C of the tetrahydro-β-carboline were obtained.

  一些二氢硒化四氢-β-咔啉衍生物的氧化导致形成1,4-二氢或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位取代基的性质和数量。2-乙酰基衍生物的氧化过程不同，得到了由四氢-β-咔啉的C环的C-1攻击所产生的产物。

表征谱图