(S)-1-phenyl-1-(m-tolyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-1-(m-tolyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(3-methylphenyl)-1-phenylethanol；(1S)-1-(3-methylphenyl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: LADYJZMEQGBDAR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基硼烷 、 3'-甲基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 [(R,R)-2-(isoborneol-10-SO₂NH)cyclohexylsulfamoyl]-polymer diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-1-phenyl-1-(m-tolyl)ethanol 、 (S)-1-phenyl-1-(m-tolyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的反式-1-苯基磺酰基氨基-2-异冰片磺酰基氨基环己烷配体，用于钛催化的酮基除锌外有机锌

  摘要：

  使用四异丙醇钛和衍生自反式-1-苯基磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰氨基环己烷的负载型手性配体，将不同的有机锌试剂（例如二乙基锌）或原位生成的苯基锌衍生物催化对映选择性加成到简单的酮上，得到相应的叔醇对映选择性高达> 99％。描述了合成二磺酰胺单体配体和相应聚合反应的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.038

文献信息

• Catalytic Enantioselective Arylation and Heteroarylation of Ketones with Organotitanium Reagents Generated In Situ
  作者：Atsushi Matsuda、Tomoya Ushimaru、Yusuke Kobayashi、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.201701395

  日期：2017.6.27

  A practical and useful, catalytic enantioselective method has been developed for the synthesis of tertiary diaryl and aryl heteroaryl carbinols starting from commercially available aromatic ketones and aryl or heteroaryl bromides. In this method, organotitanium reagents are generated in situ from the bromides by lithiation with nBuLi followed by transmetallation of the resulting organolithiums with

  已经开发了一种实用且有用的催化对映选择性方法，用于从可商购的芳族酮和芳基或杂芳基溴化物开始合成叔二芳基和芳基杂芳基甲醇。在该方法中，通过用n BuLi锂化从溴化物中原位生成有机钛试剂，然后用ClTi（O i Pr）3对所得的有机锂进行金属转移。在（R）-3-（3,5-双三氟甲基苯基）-1,1'-联-2-萘酚（BTFP-BINOL）以高对映选择性和高收率提供了相应的叔醇。反应也可以从呋喃和2-噻吩基锂开始。该方法操作简单，可在10 mmol规模下进行而没有任何困难。
• Catalytic Enantioselective Addition of Aryl Grignard Reagents to Ketones
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201402935

  日期：2014.10

  The authors acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia y Tecnologia (MCYT) (project numbers CTQ2007-65218/BQU and CTQ2011-24151), Consolider Ingenio 2010 (grant number CSD2007-00006), and Generalitat Valenciana (G. V. PROMETEO/2009/039 and FEDER). B. M. thanks the European Commision for a Marie Curie Career Integration Grant. E. F.-M. thanks the Ministerio de Educacion y Ciencia

  作者感谢西班牙国家科学与技术部 (MCYT)（项目编号 CTQ2007-65218/BQU 和 CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio 2010（授权号 CSD2007-00006）和 Generalitat PROMET9EO/2000 039 和费德）。BM 感谢欧洲委员会提供居里夫人职业整合补助金。EF-M。感谢教育部长 (MEC) 提供 FPU 博士前奖学金 (AP-2010-2926)。