7-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenylthio)-heptanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenylthio)-heptanoic acid
• 英文别名: 7-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methylphenylthio)heptanoic acid；7-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanylheptanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₂S
• 分子量: 362.92
• InChiKey: VUYXGNMRFWKJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-7-(4-chlorophenyl)heptanoic acid 、 4-甲苯硫酚 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenylthio)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof, the

  摘要：

  这项发明涉及羧酸衍生物及其用途。这些化合物在治疗各种疾病方面很有用，如糖尿病、糖尿病前期状况、肥胖症或动脉粥样硬化。

  公开号：

  US04933367A1

文献信息

• Optisch aktive Carbonsäuren sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0507238A1

  公开（公告）日：1992-10-07

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind R- und S-Carbonsäuren der Formel I in welcher R₁einen Aryl-, Aryloxy-, Arylthio-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl- oder Arylaminorest, wobei die Arylteile jeweils durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Hydroxy, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, C₁-C₈-Alkylamino oder Di-C₁-C₈-Alkylamino substituiert sein können, R₂einen Arylrest, der durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Hydroxy, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈- Alkoxy, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, C₁-C₈-Alkylamino oder Di-C₁-C₈-Alkylamino substituiert sein kann, Aeinen geradkettigen oder verzeigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest mit 3-10 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen ist, mit der Maßgabe, daß an einem ungesättigten aliphatischen Kohlenstoffatom kein Heteroatom stehen soll, Ydie Gruppen -S(O)n- oder -O-, ndie Zahlen 0, 1 oder 2 und Beinen Valenzstrich oder einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze und Ester. Die vorliegende Erfindung betrifft ferner Arzneimittel, die Verbindungen der Formel I enthalten, zur Behandlung von Diabetes, Prädiabetes und insbesondere zur Behandlung von Altersdiabetes. Zusätzlich zeigen die erfindungsgemäßen Substanzen eine ausgeprägte lipidsenkende Wirkung und eignen sich daher auch zur Behandlung von Fettstoffwechselerkrankungen.

  本发明涉及式 I 的 R-和 S-羧酸 其中 R₁是芳基、芳氧基、芳硫基、芳亚磺酰基、芳磺酰基或芳酰胺基，芳基各自被一个或多个基团取代，这些基团由以下组成卤素、C₁-C₈-烷基、C₁-C₈-烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、氨基、C₁-C₈-烷基氨基或二-C₁-C₈-烷基氨基、 R₂ 是芳基，可被羟基、卤素、C₁-C₈-烷基、C₁-C₈-烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、氨基、C₁-C₈-烷基氨基或二-C₁-C₈-烷基氨基组成的组中的一个或多个基取代、 A 是具有 3-10 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和脂肪族基，可选被杂原子间 断，但不饱和脂肪族碳原子上不能有杂原子、 Y 代表基团 -S(O)n- 或 -O-、 n表示数字 0、1 或 2，以及 B 表示价基或 1 至 5 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和脂肪族基、 及其生理上可接受的盐类和酯类。 本发明还涉及含有式 I 化合物的药物，用于治疗糖尿病、糖尿病前期，特别是治疗成人型糖尿病。此外，根据本发明的物质具有明显的降脂效果，因此也适用于治疗脂代谢紊乱。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS AND MEDICAMENTS CONTAINING THEM
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992017435A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (DE) Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind R- und S-Carbonsäuren der Formel (I), in welcher R1 einen Aryl-, Aryloxy-, Arylthio-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl- oder Arylaminorest, wobei die Arylteile jeweils durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Hydroxy, Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, C1-C8-Alkylamino oder Di-C1-C8-Alkylamino substituiert sein können; R2 einen Arylrest, der durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Hydroxy, Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, C1-C8-Alkylamino oder Di-C1-C8-Alkylamino substituiert sein kann; A einen geradkettigen oder verzeigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest mit 3-10 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen ist, mit der Maßgabe, daß an einem ungesättigten aliphatischen Kohlenstoffatom kein Heteroatom stehen soll; Y die Gruppen -S(O)n- oder -O-; n die Zahlen 0, 1 oder 2 und B einen Valenzstrich oder einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet; sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze und Ester. Die vorliegende Erfindung betrifft ferner Arzneimittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten, zur Behandlung von Diabetes, Prädiabetes und insbesondere zur Behandlung von Altersdiabetes. Zusätzlich zeigen die erfindungsgemäßen Substanzen eine ausgeprägte lipidsenkende Wirkung und eignen sich daher auch zur Behandlung von Fettstoffwechselerkrankungen.(EN) The present invention relates to R and S carboxylic acids of formula (I) in which: R1 is an aryl, aryloxy, arylthio, arylsulphinyl, arylsulphonyl or arylamino radical in which the aryl components may be substituted by one or more radicals from the group hydroxy, halogen, C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino, C1-C8 alkylamino or di-C1-C8-alkylamino; R2 is an aryl radical which may be substituted by one or more radicals from the group hydroxy, halogen, C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino, C1-C8 alkylamino or di-C1-C8-alkylamino; A is a straight or branched-chain, saturated or unsaturated aliphatic radical with 3 to 10 carbon atoms which may be interrupted by a hetero atom provided that no hetero atom adjoins an unsaturated aliphatic carbon atom; Y is the groups -S(O)n- or -O-; n is the numbers 0, 1 or 2; and B is a valency mark or a straight or branched-chain, saturated or unsaturated aliphalic radical with 1 to 5 carbon atoms; and their physiologically acceptable salts and esters. The present invention also relates to medicaments containing the compounds of formula (I) for the treatment of diabetes, prediabetes and especially maturity-onset diabetes. In addition, the substances of the invention exhibit a marked lipid-reducing action and are thus also suitable for the treatment of fat metabolism complaints.(FR) Des acides carboxyliques R et S répondent à la formule (I), dans laquelle R1 représente un reste aryle, aryloxyle, arylthio, arylsulfinyle, arylsulfonyle ou arylamino, les parts aryle pouvant être substituées par on ou plusieurs restes du groupe formé par hydroxy, halogène, alkyle C1-C8, alcoxy C1-C8, trifluorométhyle, cyano, nitro, amino, alkylamino C1-C8 ou dialkylamino C1-C8; R2 représente un reste aryle qui peut être substitué par un ou plusieurs restes du groupe formé par hydroxy, halogène, alkyle C1-C8, alcoxy C1-C8, trifluorométhyle, cyano, nitro, amino, alkylamino C1-C8 ou dialkylamino C1-C8; A représente un reste aliphatique saturé ou insaturé, à chaîne droite ou ramifiée ayant 3 à 10 atomes de carbone et interrompu le cas échéant, par un hétéroatome, à condition qu'aucun hétéroatome ne soit adjacent à un atome de carbone aliphatique insaturé; Y désigne les groupes -S(0)n- ou -0-; n représente les chiffres 0, 1 et 2; et B représente un tiret de valence ou un reste aliphatique saturé ou insaturé, à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à 5 atomes de carbone. L'invention concerne en outre les sels et esters physiologiquement acceptables de ces acides, ainsi que des médicaments contenant les composés de formule (I), utiles pour traiter le diabète, le prédiabète et le diabète de la maturité. Ces substances ont une activité lipidoréductrice marquée et sont par conséquent également utiles pour traiter des troubles du métabolisme des graisses.

  前文所述的发明涉及以化学式 (I) 表示的 R\-和 S\-碳酸的形式，其中 R₁ 代表一个基团，它可以由一个或几个来自以下组的基团取代：氢氧、卤素、C1-C8 甲基、C1-C8 甲氧基、三氟甲基、氰基、硝基、氨基、C1-C8 甲基氨基或二 C1-C8 甲基氨基；R₂ 代表一个基团，它也可以由一个或几个来自以下组的基团取代：氢氧、卤素、C1-C8 甲基、C1-C8 甲氧基、三氟甲基、氰基、硝基、氨基、C1-C8 甲基氨基或二 C1-C8 甲基氨基；A 代表一个直链或分枝链状、饱和或不饱和的烷基，含有 3 到10 个碳原子，它可能被一个或几个来自以下组的基团取代：氢氧、卤素、C1-C8 甲基、C1-C8 甲氧基、三氟甲基、氰基、硝基、氨基、C1-C8 甲基氨基或二 C1-C8 甲基氨基；Y 代表基团 -S(O)ⁿ\- 或 -O\-；n 代表数字 0、1 或 2；而 B 则代表价键或一个直链或分枝链状、饱和或不饱和的烷基，含有1 到 5 个碳原子；以及它们的生理上可以接受的盐和酯。此外，本发明还涉及含有化学式 (I) 中化合物的医药，用于治疗糖尿病、前期糖尿病及特发性糖尿病。通过本发明的化合物展现的脂质降低作用显著，并因此也用于治疗脂肪代谢相关的问题。
• NEUE CARBONSÄUREDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG SOWIE ARZNEIMITTEL, DIE DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0226636A1

  公开（公告）日：1987-07-01
• US4933367A
  申请人：——

  公开号：US4933367A

  公开（公告）日：1990-06-12
• [EN] NEW CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURING PROCESS, USE AND MEDICINES CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1987000521A2

  公开（公告）日：1987-01-29

  (EN) New carboxylic acide derivatives having general formula (I) in which R1 is a possibly substituted aryl or aryloxy residue; R2 is hydrogen, a lower alkyl residue or the group R1-A-, as well as in the case where X represents the cyano group, an acylamino or amino group; A is a group of straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, which has a chain length of at least 3 carbon atoms; X represents the cyano group or a group of the formula -B-R3 or -D-NR4R5, in which B is O, S, SO, SO2, O(CO), OSO2, NHCO, NHSO2 or CO; D represents a valency dash, SO2 or CO; R3 is an alkyl, trifluoromethyl, cycloalkyl, aralkyl-, aralkenyl- or aryl group, in which the respective aryl residue can possibly be substituted; R4 is hydrogen, a lower alkyl residue, a possibly substituted aryl or aralkyl residue; R5 is hydrogen, a lower alkyl residue or R4 and R5 together are an alkyl chain with 4 to 6 carbon atoms which may be interrupted by O, S or NR6, and R6 is hydrogen, a lower alkyl residue or possibly a substituted phenyl or benzyl residue. Also described are their physiologically neutral salts, esters, amides and nitriles provided that in the case where: a) A is an alkyl group with 3 carbon atoms; a1) in all cases the aryl residue of the group R1 is not the unsubstituted phenyl residue and a2) X may not represent the groups -CN, NHCOR3 and NR4R5; b) where X is a residue of the formula -SCH3, R2 may not represent methyl; c) where X is the -NH2 or -NHCOCH3 group R1A- may not represent 4-phenylbutyl or 4-(4-methoxyphenyl)butyl; d) where X is the 2,4-dinitrophenyl group, R1A may not represent 4-phenylbutyl or 5-phenylpentyl; e) where X is the -COCH3 group, R1A may not represent 3-(2-chlorphenyl)propyl or 5-(4-methoxyphenyl)-pentyl. These compounds are used as medicines for lowering the sugar-level in the blood.(FR) Nouveaux dérivés d'acide carboxylique de formule générale (I) dans laquelle R1 est un résidu aryle ou aryloxy éventuellement substitué, R2 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur ou le groupe R1-A-, ainsi que pour le cas où X représente le groupe cyano, un groupe acylamino ou amino, A est un groupe d'alkyles à chaîne droite ou ramifiée, saturé ou non avec de 3 à 8 atomes de carbone, qui possède une longueur de chaîne d'au moins 3 atomes de carbone; X représente le groupe cyano ou un groupe de formule -B-R3 ou -D- NR4R5, où B est O, S, So, SO2, O(O), OSO2, NHCO, NHSO2 ou CO, D représente un tiret de valence, SO2 ou bien CO, R3 est un groupe alkyle, trifluorométhyle, cycloalkyle, aralkyle, aralkényle ou aryle, le résidu aryle respectif pouvant être éventuellement substitué, R4 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur, un résidu aryle ou aralkyle éventuellement substitué, R5 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur, ou bien R4 et R5 ensemble sont une chaîne d'alkyles avec de 4 à 6 atomes de carbone, qui peut être interrompue par O, S ou NR6, et R6 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur ou un résidu phényle ou benzyle éventuellement substitué. Sont également décrits leurs sels, esters, amides et nitriles physiologiquement neutres, à condition que, dans le cas a) où A est un groupe d'alkyles avec 3 atomes de carbone, a1) dans tous les cas le résidu aryle du R1 ne puisse représenter le résidu phényle non substitué et que a2) X ne puisse représenter les groupes -CN, -NHCOR3 et NR4R5, b) où X est un résidu de formule -SCH3, R2 ne puisse représenter du méthyle, c) où X est le groupe -NH2 ou -NHCOCH3, R1A- ne puisse représenter du 4-phénylbutyle ou 4-(4-méthoxyphényl)butyle, d) où X est le groupe 2,4-dinitrophényle, R1A- ne puisse représenter 4-phénylbutyle ou 5-phénylpentyle, e) où X est le groupe -COCH3, R1A- ne puisse représenter 3-(2-chlorphényl)propyle ou 5-(4-méthoxyphényl)-pentyle. Ces composés sont utilisés comme médicaments pour abaisser le taux de sucre dans le sang.